1,2-etanditiolo
L'1,2-etanditiolo è l'equivalente tiolico del glicol etilenico.
| 1,2-etanditiolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-etanditiolo | |
| Nomi alternativi | |
| 1,2-dimercaptoetano ditioglicole glicole ditioetilenico
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6S2 |
| Massa molecolare (u) | 94,20 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-752-3 |
| PubChem | 10902 |
| SMILES | C(CS)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,12 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,558 (20 °C 589 nm) |
| Solubilità in acqua | insolubile a 20 °C |
| Temperatura di fusione | −41 °C (232 K) |
| Temperatura di ebollizione | 146 °C (419 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 44 °C (317 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 301 - 310 - 330 |
| Consigli P | 210 - 271 - 280 - 309+310 - 304+340 - 302+352 [1] |
A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dallo sgradevole odore caratteristico.
Nella sintesi di composti organici trova uso per proteggere i gruppi carbonilici C=O di aldeidi e chetoni quando l'aldeide o il chetone devono essere trattati con reagenti che andrebbero a reagire preferenzialmente con il gruppo carbonilico, anziché con altri siti reattivi della molecola. Terminata la reazione, il gruppo carbonilico viene ripristinato per idrolisi.
Un esempio è la conversione di un'aldeide in chetone per alchilazione, che si compone di tre passaggi
- protezione del gruppo carbonile
- alchilazione
- ripristino del gruppo carbonile
Il derivato dell'etanditiolo con un chetone ("tiochetale") può inoltre essere ridotto con idrogeno e nichel-Raney: il gruppo carbonile C=O viene convertito in un gruppo metilene - CH2-.
Note modifica
- ^ scheda dell'1,2-etanditiolo su IFA-GESTIS
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