2,2'-bipiridina
La 2,2'-bipiridina è un composto chimico di formula (C5H4N)2. È anche chiamato dipiridile o bipirididile (come bifenile). Comuni abbreviazioni sono bipy o bpy. È un legante chelato bidentato che forma complessi con moltissimi metalli di transizione. I complessi di rutenio e platino con il legante bpy sono fortemente luminescenti, e alcuni hanno applicazioni pratiche. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore, dal lieve odore caratteristico. È un composto tossico.
| 2,2'-bipiridina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H8N2 |
| Massa molecolare (u) | 156,19 g/mol |
| Aspetto | solido biancastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-674-4 |
| PubChem | 1474 |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | ~ 5 g/l (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 70 °C (343 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301+311 |
| Consigli P | 260 - 280 - 302+352 - 309+310 [1] |
Un legante chelante bidentato molto simile, che dà complessi analoghi, è la 1,10-fenantrolina.
Preparazione e proprietà generali modifica
Si può preparare per deidrogenazione della piridina con nichel Raney:[2]
La popolarità di questo legante è dimostrata dal fatto che sono state descritte molte bipiridine con i più svariati sostituenti.[3][4][5]
I complessi con il bpy mostrano intense bande di assorbimento nella regione del visibile. Queste transizioni elettroniche sono quasi sempre di trasferimento di carica metallo-legante (MLCT).
Esempi di complessi con il legante bpy modifica
- Mo(CO)4(bpy), derivato da Mo(CO)6.
- RuCl2(bipy)2,[6] un precursore utile per la sintesi di complessi a leganti misti.
- [Ru(bipy)3]Cl2, un ben noto complesso luminescente.
- [Fe(bipy)3]2+, utilizzato nell'analisi colorimetrica del ferro.
Complessi tris(bipiridina) modifica
Questi complessi hanno tre molecole di bipiridina coordinate ad uno stesso ione metallico; la formula si scrive come [M(bpy)3]n+ (dove M è un catione metallico, tipo Cr3+, Fe3+, Co3+, Ru2+, Rh+, e altri). Queste specie sono esacoordinate, con struttura ottaedrica; sono possibili due isomeri ottici, mostrati nella figura seguente:
Questi ed altri complessi dei metalli di transizione contenenti il legante bipiridina sono elettroattivi, cioè possono essere ossidati o ridotti facilmente. Una tecnica elettrochimica molto usata a questo riguardo è la voltammetria ciclica. Spesso, l'ossidazione avviene sul metallo e la riduzione avviene sul legante bpy, con reazioni monoelettroniche reversibili. Ad esempio:
- [Ru2+(bpy)3]2+ ⇄ [Ru3+(bpy)3]3+ + e− (l'ossidazione avviene sul metallo)
- [Ru2+(bpy)3]2+ + e− ⇄ [Ru2+(bpy)2(bpy− )]+ (la riduzione avviene sul legante)
In condizioni fortemente riducenti ogni legante bpy può assorbire due elettroni.
Note modifica
- ^ scheda della 2,2'-bipiridina su IFA-GESTIS
- ^ Sasse, W. H. F. (1973). 2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 5: 102.
- ^ Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. (2000). Bipyridine: the most widely used ligand. A review of molecules comprising at least two 2,2'-bipyridine units. Chem. Rev.; 100: 3553.
- ^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 10: 107.
- ^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.; 10: 517.
- ^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1986). | Cis-bis(2,2'-bipyridine-N,N') complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth.; 24: 291–299.
Voci correlate modifica
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