2,3-dimetilbutadiene

composto chimico

Il 2,3-dimetilbutadiene (DMB) è un composto organico apolare insolubile in acqua facente parte della categoria dei dieni coniugati.

2,3-dimetilbutadiene
Nome IUPAC
2,3-dimetil-1,3-butadiene
Abbreviazioni
DMB
Nomi alternativi
2,3-dimetil butan-1,3-diene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H10
Massa molecolare (u)82.143 g/mol
Aspettoliquido
Numero CAS513-81-5
Numero EINECS208-172-0
PubChem10566
SMILES
CC(=C)C(=C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.726 g/cm3
Temperatura di fusione−76 °C
Temperatura di ebollizione68 °C
Viscosità dinamica (mPa·s a 27 °C)0.0727
Indicazioni di sicurezza

L'uso di tale sostanza è storicamente associato alla produzione industriale di gomma sintetica nel 1915, tuttavia il suo utilizzo fu presto scartato per via delle modeste proprietà del prodotto finale, al suo posto il butadiene venne quindi scelto come diene base a partire dal 1926.

Sintesi modifica

Il 2,3-dimetilbutadiene si ottiene per deidratazione di una molecola di pinacolo in ambiente acido (in genere si utilizza acido bromidrico al 48%) ad elevate temperature.

 

La reazione dà come prodotto secondario 3,3-dimetil-2-butanone che dovrà essere allontanato dalla miscela finale.

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