2,4-Dinitrotoluene

Il 2,4-Dinitrotoluene (2,4-DNT) è un composto organico aromatico di formula bruta C₇H₆N₂O₄, ottenuto per nitrazione del toluene. È un solido cristallino giallo pallido, precursore del 2,4,6-trinitrotoluene (o TNT) ma viene comunemente impiegato per la produzione del diisocianato di toluene (2,4-TDI).

2,4-Dinitrotoluene
Nome IUPAC
1-metil-2,4-dinitro benzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6N2O4
Massa molecolare (u)	182,134
Aspetto	Solido cristallino da giallo chiaro ad arancio
Numero CAS	121-14-2
Numero EINECS	204-450-0
PubChem	8461
SMILES	Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.52 g/cm3
Temperatura di fusione	70 °C
Temperatura di ebollizione	Decompone a 250–300 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	45‐23/24/25‐48/22‐62‐68‐50/53

Sintesi ed Isomeri

Data la formula CH₃C₆H₃(NO₂)₂, i possibili isomeri del dinitrotoluene sono sei:

• 2,3-dinitrotoluene
• 2,4-dinitrotoluene
• 2,5-dinitrotoluene
• 2,6-dinitrotoluene
• 3,4-dinitrotoluene
• 3,5-dinitrotoluene

La nitrazione del toluene produce in sequenza mononitrotoluene, dinitrotoluene e infine trinitrotoluene. Il 2,4-DNT è il prodotto principale dopo la seconda reazione di nitrazione, un altro prodotto è il 2,6-DNT. La nitrazione del 4-nitrotoluene fornisce 2,4-DNT.

Applicazioni

Il 2,4-DNT viene principalmente utilizzato per la produzione del 2,4-toluenediisocianato, un componente delle schiume poliuretaniche. La sintesi prevede dapprima l'idrogenazione a 2,4-toluendiammina, che viene successivamente convertita a 2,4-TDI mediante fosgenazione.

Altri utilizzi riguardano l'industria degli esplosivi. Sebbene non usato da solo come tale, può essere convertito a TNT.

Tossicità

Il 2,4-DNT è molto tossico e cancerogeno.

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