2-butino
Il 2-butino, chiamato anche dimetilacetilene e crotonilene, è una sostanza chimica organica facente parte degli alchini, avente formula bruta C4H6 e formula di struttura H3C-C≡C-CH3.[1]
| 2-butino | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| Buta-2-dino | |
| Nomi alternativi | |
| Dimetilacetilene Crotonilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6 |
| Massa molecolare (u) | 54,0904 |
| Aspetto | Liquido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-962-2 |
| PubChem | 10419 |
| SMILES | CC#CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,691 g/ml |
| Solubilità in acqua | Praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione | -32 °C (-25,6 °F; 241,15 K) |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 9,2349 kJ/mol a 240,92 K |
| Temperatura di ebollizione | 27 °C (80,6 °F; 300,15 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 26,945 kJ/mol a 291 K |
| Punto critico | 50,9 bar, 214,85 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -25 °C |
| Frasi H | 224 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 |
Come si vede da quest'ultima, il 2-butino è in particolare un alchino interno e lineare caratterizzato da un legame triplo al centro, il che lo rende più stabile del suo isomero 1-butino.[2]
In condizioni standard il 2-butino si presenta come un liquido volatile, incolore e con un odore particolarmente pungente.
Assieme al 5-decino (dibutiletino), al 4-ottino (dipropiletino) e al 3-esino (dietiletino), il 2-butino forma un gruppo di alchini simmetrici.
Sintesi modifica
Il 2-butino è generalmente sintetizzato in due modi, ossia per riscaldamento di 1-butino (etilacetilene) in presenza di una base, quali ad esempio NaOH o KOH, o per riarrangiamento dello stesso in una soluzione di idrossido di potassio in etanolo (C2H6O).[3] Sempre utilizzando una soluzione di KOH in etanolo, il 2-butino si può ottenere anche partendo da un 2,3-dialogenobutano come il 2,3-dibromobutano:[4]
Applicazioni modifica
Il 2-butino è utilizzato, assieme al propino, per sintetizzare alchil-idrochinoni nella sintesi totale della vitamina E.[5]
Dalla carbonilazione del 2-butino in presenza di ferro pentacarbonile si può ottenere un complesso organoferroso del durochinone, il (η2,η2-C6(CH3)4O2)Fe(CO)3.[6]
Note modifica
- ^ 2-Butyne, su sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato l'8 maggio 2019.
- ^ Struttura, proprietà e usi del butino, su it.thpanorama.com, Thpanorama, 2018. URL consultato il 7 maggio 2019.
- ^ Victor von Richter e Hans Meerwein, Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed., Filadelfia, P. Blakiston's Sons & Co., 1916, p. 89. URL consultato l'8 maggio 2019.
- ^ John McMurry, Capitolo 9 - Gli alchini: Introduzione alla sintesi organica, in Chimica organica, Ottava Edizione, Piccin, 2011.
- ^ Walter Reppe, N. Kutepow e A. Magin, Cyclization of Acetylenic Compounds, in Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 8, n. 10, 1969, pp. 727-733, DOI:10.1002/anie.196907271.
- ^ H. W. Sternberg, R. Markby e I. Wender, A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis, in Journal of the American Chemical Society, vol. 80, 1958, pp. 1009-1010, DOI:10.1021/ja01537a075.
Altri progetti modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 2-butino
