Acetaldeide
L'acetaldeide o aldeide acetica (nome IUPAC sistematico: etanale) è un composto chimico con formula molecolare CH3CHO. Siccome la sua temperatura di ebollizione è 20,4 °C, in natura può trovarsi sia allo stato liquido che a quello gassoso, a seconda delle condizioni ambientali. Nella forma liquida, è incolore, volatile ed infiammabile, la forma gassosa ha un odore pungente e soffocante.[2]
| Acetaldeide | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| acetaldeide (preferito) | |
| Nomi alternativi | |
| etanale (sistematico) aldeide acetica | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-836-8 |
| PubChem | 177 |
| SMILES | CC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | completa |
| Temperatura di fusione | −123 °C (150 K) |
| Temperatura di ebollizione | 20,4 °C (293,6 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,006 × 105 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −192,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | −127,6 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 160,2 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 89 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (253 K) |
| Limiti di esplosione | 4 - 57% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 140 °C (413 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 350 - 319 - 335 - EUH208 |
| Consigli P | 210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
Viene prodotta nel fegato dall'ossidazione parziale dell'etanolo da parte dell'enzima alcol deidrogenasi ed è una delle cause dei postumi dopo il consumo di alcol, in quanto agisce sul cervello oltrepassando la barriera emato-encefalica. L'ulteriore ossidazione del gruppo CHO porta alla formazione del corrispondente acido carbossilico: l'acido acetico, il quale viene usato dall'organismo come fonte di energia attraverso ulteriori trasformazioni.
L'acetaldeide è la prima aldeide alifatica ad avere atomi di idrogeno in posizione α al carbonile. Per tale motivo è soggetta a tautomeria cheto-enolica, dando luogo ad un equilibrio nel quale è presente il suo tautomero, l'alcol vinilico:
CH3CHO ⇄ CH2=CHOH
Quest'ultimo, sebbene rappresenti in tale equilibrio una minutissima percentuale, è importante nel determinare la sua reattività.[3]
Lo IARC classifica la sostanza nel gruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo,[4] ma solo se associata al consumo di bevande alcoliche.[5] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco, nel caffè, nel pane e nella frutta matura.[6]
Storia modifica
L'acetaldeide fu osservata per la prima volta dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele nel 1774.[7] Venne poi studiata dai chimici francesi Antoine-François de Fourcroy e Louis Nicolas Vauquelin nel 1800, e dai chimici tedeschi Johann Wolfgang Döbereiner e Justus von Liebig qualche anno più tardi.[8] Nel 1835 Liebig la chiamò "aldeide" ma il nome fu successivamente modificato in "acetaldeide".[9]
Produzione modifica
L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche. Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[10]
Utilizzi nell'industria chimica modifica
L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[12]
- acido acetico (per ossidazione catalitica)
- anidride acetica
- chetene
- etil acetato
- crotonaldeide
- 1-butanolo
- 2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del di-2-etilesilftalato)
In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.
L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,[13] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).
Effetti fisiologici modifica
Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[14]
L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare addotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del DNA e possibili promotori di carcinogenesi).
Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.
Note modifica
- ^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) PubChem, Acetaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2023.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 220.
- ^ vedi steatosi epatica
- ^ IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2017).
- ^ (EN) Michael Uebelacker e Dirk W. Lachenmeier, Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2011, 13 giugno 2011, pp. e907317, DOI:10.1155/2011/907317. URL consultato il 3 dicembre 2023.
- ^ (SV) Kongl. Vetenskaps Academiens handlingar, 1774. URL consultato il 3 dicembre 2023.
- ^ (EN) Justus Liebig's Annalen der Chemie. v.13-14 1835., su HathiTrust. URL consultato il 3 dicembre 2023.
- ^ (DE) University of California, Lehrbuch der Chemie für den Unterricht auf Universitäten bd. Organische chemie, F. Vieweg und sohn, 1868. URL consultato il 3 dicembre 2023.
- ^ Weissermel-Arpe, p.165
- ^ a b Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo, su hls-dhs-dss.ch. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2009).
- ^ Weissermel-Arpe, p.171
- ^ MOLLUSCHICIDI - Fitofarmaci impiegati contro molluschi nocivi per le colture e contro quelli che fungono da ospite intermedio per elminti (PDF), su veter.unito.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).
- ^ Metabolismo dell’alcol e patologia alcol-correlata (PDF), su cedostar.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2010).
Bibliografia modifica
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp. 165–192. ISBN 3-527-30578-5
- Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- Acetaldeide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
- (EN) William H. Brown, acetaldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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