Acetato di isoamile

composto chimico

L'acetato di isoamile è un composto organico estere dell'acido acetico e del 3-metil-1-butanolo. È un liquido incolore, poco solubile in acqua, molto solubile nella maggior parte dei solventi organici.

Acetato di isoamile
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
etanoato di 3-metil-1-butile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H14O2
Massa molecolare (u)130,19 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS123-92-2
Numero EINECS204-662-3
PubChem31276
SMILES
CC(C)CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,87 (20 °C)
Solubilità in acqua2,12 g/l (19.4 °C)
Temperatura di fusione−100 °C (173 K)
Temperatura di ebollizione141 °C (414 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma36 °C (309 K) (vaso chiuso)
Limiti di esplosione1,3 - 8,2 Vol%
Temperatura di autoignizione355 °C (628 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H226 - EUH066
Consigli P210 [1]

L'acetato di isoamile ha un forte odore di banana e viene utilizzato per aromatizzare gli alimenti. È prodotto sinteticamente o naturalmente dalla pianta di banane. Viene inoltre rilasciato dai pungiglioni delle api come feromone per attirare altre api.[2]

Produzione modifica

L'acetato di isoamile viene preparato mediante la reazione catalizzata dall'acido (esterificazione di Fischer) tra alcool isoamilico e acido acetico glaciale, come mostrato nell'equazione di reazione di seguito. Tipicamente, viene utilizzato l'acido solforico come catalizzatore. In alternativa, come catalizzatore può essere usato acido p-toluensolfonico o una resina a scambio ionico acido

 

Applicazioni modifica

L'acetato di isoamile è usato per conferire sapore di banana negli alimenti. L'olio di banana si riferisce comunemente a una soluzione di acetato di isoamile in etanolo che viene utilizzato come aroma artificiale.

Viene anche usato come solvente per alcune vernici e lacche alla nitrocellulosa. Come solvente e trasportatore di materiali come la nitrocellulosa, è stato ampiamente utilizzato nell'industria aeronautica per irrigidire e impermeabilizzare le superfici di volo del tessuto, dove esso e i suoi derivati erano generalmente conosciuti come vernice tenditela. Ora che la maggior parte degli aeromobili è interamente in metallo, tale uso è ora per lo più limitato a riproduzioni storicamente accurate e modelli in scala.

A causa del suo odore intenso e gradevole e della sua bassa tossicità, isoamil acetato viene utilizzato per testare l'efficacia di respiratori o maschere antigas.[3]

Note modifica

  1. ^ scheda dell'acetato di isoamile su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ Boch R, Shearer DA e Stone BC, Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee, in Nature, vol. 195, n. 4845, England, Nature Publishing Group, 8 settembre 1962, pp. 1018–20, DOI:10.1038/1951018b0, PMID 13870346.
  3. ^ Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, su osha.gov. URL consultato il 4 febbraio 2020.

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