Acidi nitronici

Gli acidi nitronici (IUPAC: acidi azinici^[1]) sono dei composti organici azotati con formula condensata RR'C=N⁺(–O^–)OH derivati dalla struttura inorganica base dell'acido nitronico (H₂NOOH)^[2]. Tali composti si trovano in equilibrio tautomerico coi nitroderivati di formula generale RR'CH-NO₂ aventi almeno un atomo di idrogeno sul carbonio in alfa al nitrogruppo. Come nel caso degli enoli, affinché si instauri l'equilibrio è necessaria la formazione di un intermedio di reazione, in questo caso l'anione nitronato, di formula RR'C=NO₂⁻.

Tautomeria tra un generico acido nitronico ed il suo nitroderivato corrispondente.

Anione nitronato modifica

Risonanza dell'anione nitronato.

L'anione nitronato (azinato), presenta una carica positiva formale sull'atomo di azoto e due cariche negative formali dislocate prevalentemente sugli atomi di ossigeno. L'anione del nitrometano CH₂NO₂⁻ (sua base coniugata, a volte detto metanonitronato) rappresenta lo ione strutturalmente più semplice della categoria^[3]. Gli ioni nitronato sono inoltre intermedi reattivi implicati nella reazione di Nef.

Note modifica

^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - azinic acids (A00558), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 settembre 2023.
^ azinic acids, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
^ Nitromethanide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, PubChem.

[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - azinic acids (A00558), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 settembre 2023.

[2] zinic acids, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.

[3] Nitromethanide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, PubChem.

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