Acido 4-amminosalicilico
L'acido p-amminosalicilico è un derivato dell'acido benzoico come i sulfamidici. Ha attività come antimicobatterico. Utilizzato come farmaco di seconda scelta per il trattamento della tubercolosi, solitamente in associazione con altri farmaci.
| Acido 4-amminosalicilico | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| acido para-amminosalicilico acido p-aminosalicilico PAS | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H7NO3 |
| Massa molecolare (u) | 153,13 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-613-5 |
| PubChem | 4649 |
| DrugBank | DB00233 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a K | pKa: |
| Solubilità in acqua | bassa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
Meccanismo d'azione modifica
Analogo a quello dei sulfamidici. Funge da antimetabolita del acido para-aminobenzoico (PABA) nei confronti dell'enzima batterico della diidropteroato sintetasi, enzima fondamentale per la sintesi del tetraidrofolato.
Effetti collaterali modifica
Analogamente ai sulfamidici la sua metabolizzazione causa la formazione di metabolita molto poco solubili e che quindi precipitano nelle urine (cristalluria).
Proprietà modifica
Pochissimo solubile in acqua, solubile in alcool etilico 95°, negli idrossidi e nei carbonati alcalini, poco solubile in etere etilico.
Reattività modifica
- Il cloridrato corrispondente si ottiene da una soluzione di partenza dell'acido 4-amminosalicilico in etere etilico a cui si aggiunge acido cloridrico in soluzione alcolica. Il precipitato è lavato e ricristallizzato in alcool etilico assoluto. (Punto di fusione 226-230 °C).
- Se ad una soluzione acquosa si aggiungono poche gocce di una soluzione di cloruro ferrico, si ottiene colorazione rosso vino intensa.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) para-aminosalicylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
