Acido gliossilico
L'acido gliossilico (o acido ossoacetico) è un acido carbossilico recante un gruppo aldeidico unito direttamente al carbossile ed è quindi un composto organico avente formula HCO-COOH. Come tale, partecipa alle reazioni tipiche delle aldeidi e degli acidi carbossilici.
| Acido gliossilico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido ossoacetico (preferito) | |
| Nomi alternativi | |
| acido ossoetanoico (sistematico) acido formilformico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H2O3 |
| Massa molecolare (u) | 74.04 g mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-058-5 |
| PubChem | 760 |
| DrugBank | DB04343 |
| SMILES | C(=O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 111 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 317 - 318 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 [1] |
Il composto si ottiene dall'ossidazione dell'acido glicolico o dalla ozonolisi dell'acido maleico. L'acido gliossilico è disponibile in commercio come un monoidrato o in soluzione acquosa.
Quando il carbossile dell'acido gliossilico perde un protone, si converte in gliossilato. Questo composto è un intermedio del ciclo del gliossilato, che permette ad organismi come batteri[2], funghi e piante[3] di convertire gli acidi grassi in carboidrati. Il gliossilato è il prodotto di scarto del processo di amidazione nella biosintesi di diversi peptidi amidati.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al monoidrato
- ^ (EN) Holms WH, Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli, in Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pp. 17-31, PMID 3332993.
- ^ (EN) Escher CL, Widmer F, Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis, in Biol Chem., vol. 378, 1997, pp. 803-813, PMID 9377475.
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