Acido isetionico
L'acido isetionico, nome IUPAC acido 2-idrossietansolfonico, è un acido solfonico contenente un gruppo idrossilico in posizione beta. La sua scoperta è stata attribuita a Heinrich Gustav Magnus, il quale fu il primo a sintetizzare il composto nel 1833 facendo reagire il triossido di zolfo con l'etanolo.[1]
| Acido isetionico | |
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| Nome IUPAC | |
| Acido 2-idrossietansolfonico | |
| Nomi alternativi | |
| Acido idrossietilsolfonico Acido isotionico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6O4S |
| Massa molecolare (u) | 126,13 |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-484-3 |
| PubChem | 7866 |
| SMILES | C(CS(=O)(=O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,62 |
| Indice di rifrazione | 1,505 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione | 191-194 °C (464,15-467,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
È un solido solubile in acqua che trova principalmente un utilizzo industriale nella produzione di tensioattivi biodegradabili, in galvanostegia (ad esempio nel rivestimento dei metalli con lo stagno), nella fabbricazione di inchiostri e resine, come catalizzatore acido e come intermedio di sintesi nell'industria farmaceutica. L'acido isetionico è noto inoltre per essere un precursore della taurina.
Biologia modifica
L'esistenza di un'affinità tra la struttura chimica della taurina e quella dell'acido isetionico venne indagata dapprima da Strecker e in seguito da Gibbs, i quali dimostrarono che i due composti erano chimicamente interconvertibili.[2]
Negli organismi viventi, in base agli studi scientifici condotti, si ipotizza che l'acido isetionico sia prodotto in piccole quantità dal metabolismo della taurina dopo deamminazione. Questa conversione è stata dimostrata analizzando campioni di cuore di cane[3] e cervello di ratto[4]; la presenza di acido isetionico è stata riscontrata anche nelle urine umane.[5][6] Grandi concentrazioni dell'anione isetionato sono state trovate nell'assoplasma del calamaro gigante e si ritiene che la sostanza sia in grado di agire sul potenziale di membrana.[3][4]
Sintesi modifica
I moderni metodi di sintesi utilizzano più comunemente la reazione tra l'ossido di etilene e una soluzione acquosa di bisolfito di sodio, l'ossidazione del 2-mercaptoetanolo con perossido d'idrogeno, oppure l'idrolisi del carbilsolfato.[7] Il carbilsolfato, ottenuto facendo reagire il triossido di zolfo con l'etilene, subisce dapprima l'apertura dell'anello formando l'acido etionico, e infine si ha la produzione di acido isetionico e di acido solforico:
Utilizzo modifica
Grazie alla sua elevata polarità, unita alla solubilità dei suoi sali con i metalli alcalini, l'acido isetionico può essere impiegato nella produzione di tensioattivi anionici biodegradabili.[8] A tal fine si procede normalmente alla sua esterificazione con un acido grasso C8 – C18 in presenza di catalizzatore acido:
Questa classe di surfattanti ha dimostrato di possedere un minore potere irritante delle pelle in confronto a composti simili, quali il laurilsolfato di sodio,[9] usati nelle formulazioni cosmetiche.
L'amminazione ad alta pressione dell'acido isetionico viene sfruttata per la sintesi industriale della taurina, destinata al mercato alimentare, di bevande tipiche e integratori. L'acido isetionico è presente anche come controione in alcune preparazioni farmaceutiche, come nel caso degli antimicrobici esamidina e pentamidina.
Note modifica
- ^ G. Magnus, Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung, in Annalen der Physik, vol. 103, n. 2, 1833, pp. 367–388, DOI:10.1002/andp.18331030213.
- ^ Hermann Kolbe, On the chemical constitution and artificial formation of taurine, in J. Chem. Soc., vol. 15, 1862, pp. 94-104, DOI:10.1039/JS8621500094.
- ^ a b J.D. Welty, W. O. Read e E.H. Shaw Jr., Isolation of 2-Hydroxyethanesulfonic Acid (Isethionic Acid) from Dog Heart (PDF), in J. Biol. Chem., vol. 237, n. 4, 1962, pp. 1160-1161.
- ^ a b R. Huxtable e R. Bressler, Taurine and Isethionic Acid: Distribution and Interconversion in the Rat, in J. Nutr., vol. 102, n. 7, 1972, pp. 805-814.
- ^ J.G. Jacobsen, L.L. Collins e L.H. Smith Jr., Urinary excretion of isethionic acid in man, in Nature, vol. 214, n. 5094, 1967, pp. 1247-1248, DOI:10.1038/2141247a0.
- ^ John A. Sturman, Gershon W. Hepner, Alan F. Hofmann e Paul J. Thomas, Metabolism of [35S]Taurine in Man, in J. Nutr., vol. 105, n. 9, 1975, pp. 1206-1214.
- ^ David L. Wooton e William G. Lloyd, Hydrolytic reactions of carbyl sulfate, in J. Org. Chem., vol. 39, n. 14, 1974, pp. 2112–2114, DOI:10.1021/jo00928a031.
- ^ P.J. Petter, Fatty acid sulphoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants, in International Journal of Cosmetic Science, vol. 6, n. 5, 1984, pp. 249-260, DOI:10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x.
- ^ R.A. Tupker, E.E. Bunte, V. Fidler, J.W. Wlechers e P.J. Coenraads, Irritancy ranking of anionic detergents using one-time occlusive, repeated occlusive and repeated open tests, in Contact Dermatitis, vol. 40, n. 6, 1999, pp. 316–322, DOI:10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x.
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