Aconitina

composto chimico

L'aconitina è un potente alcaloide diterpenoidico (pseudoalcaloide dato che non è derivato da amminoacidi) che si trova in alcune specie della famiglia Ranunculaceae appartenenti al genere Aconitum.

Aconitina
formula di struttura
formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC34H47NO11
Massa molecolare (u)645,75
Aspettopolvere cristallina giallo chiaro
Numero CAS302-27-2
Numero EINECS206-121-7
PubChem245005
SMILES
CCN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5(C6C4CC(C6OC(=O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)OC(=O)C)OC)OC)O)COC
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquascarsa
Temperatura di fusione204 °C (477 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H330 - 300 [1]
Consigli P260 - 264 - 284 - 310 [2]

L'aconitina è il secondo veleno vegetale più attivo al mondo dopo la nepalina. La specie più ricca in aconitina è Aconitum napellus in cui è stata trovata in ogni parte. L'organo che contiene la maggior quantità di aconitina è la radice a tubero. L'aconitina non è l'unico alcaloide presente nella pianta ma ne è il principale per concentrazione.

È un diestere dell'aconina con gli acidi acetico e benzoico. Ha formula chimica C34H47NO11. Deriva dalla ciclizzazione del geranilgeranil pirofosfato che dopo successive modifiche diventa atisina alla quale viene incorporata una unità 2-amminoetanolica.

I passaggi della via del metabolismo secondario che portano alla formazione dell'aconitina non sono tuttora completamente chiari. L'attività della aconitina è paragonabile a quella delle neurotossine, agisce cioè sui canali del sodio attivandoli[3]. L'aconitina può essere assorbita sia per ingestione che per contatto.

Questo principio attivo estratto dalle radici veniva impiegato in India per l'esecuzione di pene capitali. Durante la seconda guerra mondiale ne erano in possesso spie che dovevano uccidersi in caso di cattura.

Nel Cinquecento a Roma e Praga i condannati a morte facevano da cavia negli esperimenti per scoprire un antidoto.

In Cina (ove figura in 4 preparazioni della farmacopea ufficiale) è tuttora ritenuta dotata di efficace attività anticongestionale e antitosse (si segue una particolare preparazione con cottura delle radici per 6-8 ore, cosicché mediante processi idrolitici si determina diminuzione della tossicità).

Note modifica

  1. ^ scheda dell'aconitina su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
  3. ^ Mouse brain synaptosomal sodium channels: activation by aconitine, batrachotoxin

Voci correlate modifica

Altri progetti modifica

Collegamenti esterni modifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia