Acrilato di metile
L'acrilato di metile, o metil acrilato, nome sistematico 2-propenoato di metile, è l'estere metilico dell'acido acrilico, avente formula molecolare CH2=CH−CO−O−CH3.
| Acrilato di metile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-propenoato di metile | |
| Nomi alternativi | |
| metil acrilato metilacrilato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 86,09 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-500-6 |
| PubChem | 7294 |
| SMILES | COC(=O)C=C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,95 |
| Indice di rifrazione | 1,4021 (20 °C, 589 nm) |
| Solubilità in acqua | 52 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −74 °C (199 K) |
| Temperatura di ebollizione | 80 °C (353 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −3 °C (270 K) |
| Limiti di esplosione | 2,8 - 18,6 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 415 °C (688 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302+312+332 - 319 - 315 - 317 - 335 |
| Consigli P | 210 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [1] |
A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore facilmente infiammabile e nocivo per inalazione, ingestione e contatto, contraddistinto da un odore caratteristico e sgradevole, percepibile anche in quantità minime.
Una delle sue principali applicazioni è la produzione del corrispondente polimero, il poliacrilato di metile, formato per addizione ricorsiva delle molecole di acrilato di metile le une alle altre attraverso l'apertura del doppio legame C=C.
Data l'elevata tendenza a polimerizzare, l'acrilato di metile viene commercializzato e stoccato in forma stabilizzata per addizione di un inibitore della formazione di radicali, spesso tale additivo è il monometiletere dell'idrochinone (HQME).
Oltre alla polimerizzazione, l'acrilato di metile è un intermedio usato nella sintesi di numerosi composti organici; non ultima è la sua capacità di reagire come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder, a dare esteri metilici di acidi carbossilici ciclici.
Note modifica
- ^ scheda dell'acrilato di metile su IFA-GESTIS
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