Ambrossido
L'ambrossido è un composto organico triciclico terpenoide. Nella molecola di ambrossido sono possibili 16 diversi stereoisomeri, dei quali il (−)-ambrossido raffigurato a fianco è il principale responsabile dell'odore caratteristico dell'ambra grigia, una delle fragranze animali più preziose insieme allo zibetto e al muschio. In condizioni standard l'ambrossido è un solido bianco cristallino. Prodotto industrialmente, è ampiamente usato in cosmetici, detergenti e profumi per conferire note olfattive di ambra grigia. Ne vengono prodotte più di 100 tonnellate all'anno.[2][3]
| Ambrossido | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetrametildodecaidronafto[2,1-b]furano | |
| Nomi alternativi | |
| Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao) Ambermox Orcanox 1,5,5,9-Tetrametil-13-oxatriciclo[8.3.0.0(4,9)]tridecano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H28O |
| Massa molecolare (u) | 236,40 |
| Aspetto | cristalli bianchi[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 229-861-2 |
| PubChem | 10857465 |
| SMILES | CC1(CCCC2(C1CCC3(C2CCO3)C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 74–76 °C (347–349 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | -- Sostanza non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.[1] |
Presenza in natura modifica
In natura l'ambrossido si forma principalmente per esposizione all'ossigeno e all'acqua di mare dell'ambreina, uno dei componenti dell'ambra grigia prodotta dai capodogli. In piccole quantità l'ambrossido si trova inoltre:[3]
- nel tabacco (Nicotiana tabacum) come prodotto di degradazione del cis-abienolo;[4]
- nella Salvia sclarea come prodotto dello sclareolo;[5]
- nel cisto (Cistus ladanifer e Cistus creticus) come prodotto dell'acido labdanolico;[5]
- nel cipresso (Cupressus sempervirens).[6]
Sintesi modifica
L'ambreina non viene più utilizzata per produrre l'ambrossido, ora ottenuto artificialmente. Esistono vari metodi di sintesi; il più comune parte dallo sclareolo, un diterpene isolato dalla Salvia sclarea. Questa procedura, introdotta nel 1950 dalla Firmenich,[7][8] è schematizzata nella figura seguente. Lo sclareolo viene degradato ossidativamente formando un lattone, che viene poi idrogenato al corrispondente diolo. Questo viene infine disidratato per ottenere l'ambrossido.[2][3]
Proprietà modifica
La molecola di ambrossido esiste in 16 diversi stereoisomeri, con odori simili ma con differenti soglie olfattive, come illustrato nei seguenti esempi:[9]
| Isomero | Soglia olfattiva in ppb |
|---|---|
| (−)-ambrossido | 0,3 |
| 3a-epi-(−)-ambrossido | 34 |
| 9b-epi-(−)-ambrossido | 0,15 |
| (+)-ambrossido | 2,4 |
Note modifica
Bibliografia modifica
- (EN) E. Eichhorn e F. Schroeder, From Ambergris to (−)-Ambrox: Chemistry Meets Biocatalysis for Sustainable (−)-Ambrox Production, in J. Agric. Food Chem., vol. 71, n. 13, 2023, pp. 5042–5052, DOI:10.1021/acs.jafc.2c09010.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- (EN) G. Fráter, J. A. Bajgrowicz e P. Kraft, Fragrance chemistry, in Tetrahedron, vol. 54, n. 27, 1998, pp. 7633-7703, DOI:10.1016/S0040-4020(98)00199-9.
- (FR) M. Hinder e M. Stoll, Odeur et constitution IV. Sur les époxydes hydroaromatiques à odeur ambrée, in Helv. Chim. Acta, vol. 33, n. 5, 1950, pp. 1308-1312, DOI:10.1002/hlca.19500330527.
- (EN) J. Leffingwell, Leaf Chemistry - Basic Chemical Constituents of Tobacco Leaf and Differences among Tobacco Types, in D. Layten Davis e Mark T.Nielsen (a cura di), Tobacco: Production, Chemistry, And Technology, 1stª ed., Blackwell ScienceEditors, 1999, DOI:10.13140/2.1.5173.6645.
- (EN) G. Ohloff, W. Pickenhagen, P. Kraft e F. Grau, Scent and Chemistry - The Molecular World of Odors, 2ndª ed., Weinheim, Wiley, 2022, ISBN 978-3-527-34855-8.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza, su sigmaaldrich.com, 2022. URL consultato il 16 marzo 2024.
- (FR) M. Stoll e M. Hinder, Odeur et Constitution III. Les substances bicyclohomofarnésiques, in Helv. Chim. Acta, vol. 33, n. 5, 1950, pp. 1251-1260, DOI:10.1002/hlca.19500330518.
- (FR) R. Tabacchi, J. Garnero e P. Buil, Sur la présence d'un ester du décadiénol-2(E), 4(Z) et de diterpènes dans l'huile essentielle de cyprès (Cupressus sempervirens L.), in Helv. Chim. Acta, vol. 58, n. 4, 1975, pp. 1184-1187, DOI:10.1002/hlca.19750580421.
