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Androstenone

composto chimico

L'androstenone (5α-androst-16-en-3-one) è un feromone steroideo. Si trova nella saliva del cinghiale, nel citoplasma del sedano e nei tartufi[senza fonte]. L'androstenone è stato il primo feromone di mammifero ad essere identificato. Si trova in alte concentrazioni nella saliva dei suini maschi e, se inalato da una femmina in calore, fa sì che la femmina assuma la posizione di accoppiamento.

Androstenone
Formula dell'androstenone
Formula dell'androstenone
Modello molecolare
Modello molecolare
Nome IUPAC
(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Nomi alternativi
5α-Androst-16-en-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H28O
Numero CAS18339-16-7
Numero EINECS242-220-1
PubChem6852393
SMILES
CC12CCC3C(C1CC=C2)CCC4C3(CCC(=O)C4)C
Indicazioni di sicurezza

Biosintesi modifica

L'androstenone è sintetizzato a partire dall'androstadienone dalla 5α-reduttasi e può essere convertito in 3α-androstenolo o 3β-androstenolo dalla 3-chetosteroide reduttasi.[1]

Proprietà modifica

A seconda del soggetto, è ritenuto avere un odore sgradevole di sudore o urina, un odore di legno o persino un gradevole odore floreale.[2][3][4]

In piccole quantità, l'odore è difficilmente rilevabile dalla maggior parte delle persone. Ciò può essere dovuto a un polimorfismo nel gene del recettore che codifica per il recettore dell'androstenone.[5] Tuttavia, la capacità di rilevare l'odore varia notevolmente. È stato dimostrato che l'odore può essere rilevato dalle persone fino a livelli tra le 0,2 parti per miliardo e le 0,2 parti su 100 milioni.[6] Esistono due diversi genotipi che consentono a un individuo di avvertire l'odore dell'androstenone. Il primo genotipo, che consiste in due copie perfettamente funzionanti del gene, è l'allele RT/RT, e il secondo è l'allele RT / WM. Il recettore OR7D4[7] ha due polimorfismi a singolo nucleotide non-sinonimi,[8] che fanno sì che il gene abbia due sostituzioni di aminoacidi, che a loro volta fanno agire diversamente il recettore. Quelli in possesso dei due geni propri (RT/RT) per OR7D4 tendono a descrivere l'odore dello steroide come l'odore di urina stantia. Quelli con un solo gene (RT/WM) in genere descrivono l'odore come debole o non sono in grado di rilevarlo. Possono anche trovare l'odore "piacevole", "dolce" o "simile alla vaniglia".[9]

Diversi gruppi riportano, tuttavia, che alcuni individui che inizialmente non riescono a sentire l'odore di androstenone possono imparare ad annusarlo con esposizioni ripetute ad esso.[10]

Rilevabilità come feromone modifica

Nell'uomo, l'androstenone è stato anche suggerito di essere un feromone; tuttavia, ci sono pochi dati scientifici a supporto di questa affermazione.[11] L'organo vomeronasale è un organo di senso olfattivo ausiliario responsabile del rilevamento dei feromoni come più di un semplice odore. La maggior parte degli umani adulti possiede qualcosa che assomiglia a questo organo, ma non ha una funzione attiva. Agli umani mancano le cellule sensoriali esistenti in altri mammiferi necessarie per rilevare i feromoni al di là dell'odore. Gli umani difettano anche della capacità genetica di produrre attivamente queste cellule sensoriali. C'è anche una specifica anosmia all'odore in alcuni umani; essi non sono in grado di annusare odori specifici, ma hanno, altrimenti, un normale senso dell'olfatto. Tuttavia, ciò non dovrebbe in alcun modo essere considerato indicativo per essere etichettato come feromone, come è vero per oltre 80 composti olfattivi[non chiaro].[12]

Per gli animali, l'odore di androstenone può agire come un segno sociale di dominio, oppure può essere un modo per attirare un compagno.

Uso commerciale modifica

L'androstenone è l'ingrediente attivo di un prodotto commerciale venduto agli allevatori di suini per testare le scrofe per il momento dell'inseminazione artificiale.[2][7][13][14][15]

Alcuni prodotti disponibili in commercio sono pubblicizzati usando affermazioni che contengono feromoni sessuali umani, incluso androstenone, e che possono agire come afrodisiaci. Questi prodotti sono oggetto di marketing tramite e-mail di massa indesiderate.

Note modifica

  1. ^ Joseph Johannes e Agnes Maria Weusten, Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis, Pressa Trajectina, 1989.
  2. ^ a b C. J. Wysocki, K. M. Dorries e G. K. Beauchamp, Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 86, n. 20, 1989, pp. 7976-7978, DOI:10.1073/pnas.86.20.7976, PMID 2813372.
  3. ^ Sniffers' genes dictate if sweat smells sweet, su New Scientist, 22 settembre 2007. URL consultato il 25 settembre 2007.
  4. ^ Julie Steenhuysen, Stinky? It's not his sweat, it's your nose, su reuters.com, 16 settembre 2007. URL consultato il 25 settembre 2007 (archiviato dall'url originale il 16 agosto 2012).
  5. ^ J. N. Lundstrom, S. Seven e M. J. Olsson, Olfactory Event-Related Potentials Reflect Individual Differences in Odor Valence Perception, in Chemical Senses, vol. 31, n. 8, 2006, pp. 705-711, DOI:10.1093/chemse/bjl012, PMID 16844768.
  6. ^ Annabelle Birchall, A whiff of happiness: Can smelling a molecule contained in human sweat ease anxiety and stress? Some scientists think so, and argue that 'osmotherapy' may also help people to slim or stop smoking, su New Scientist, 25 agosto 1990. URL consultato il 25 settembre 2007.
  7. ^ a b C. J. Wysocki e G. K. Beauchamp, Ability to smell androstenone is genetically determined, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 81, n. 15, 1984, pp. 4899-4902, DOI:10.1073/pnas.81.15.4899, PMID 6589634.
  8. ^ Archived copy, su newswire.rockefeller.edu. URL consultato il 4 dicembre 2009 (archiviato dall'url originale il 17 ottobre 2010).
  9. ^ Nikhil Swaminathan, The Scent of a Man, su Scientific American, 18 settembre 2007. URL consultato il 25 settembre 2007.
  10. ^ Sarah Graham, Nostrils Share Information for Recognizing Scents, su Scientific American, 23 ottobre 2002. URL consultato il 25 settembre 2007.
  11. ^ Kirk-Smith, M.D., and Booth, D.A. (1980) "Effect of androstenone on choice of location in others' presence". In H. van der Starre (Ed.), Olfaction and Taste VII, London: Information Retrieval Ltd., pp.397-400.
  12. ^ R. C. Araneda e S. Firestein, The scents of androstenone in humans, in The Journal of Physiology, vol. 554, Pt 1, 2003, p. 1, DOI:10.1113/jphysiol.2003.057075, PMID 14678483.
  13. ^ J. D., J. Pierce, A. B. Cohen e P. M. Ulrich, Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships, in Journal of Comparative Psychology, vol. 118, n. 1, 2004, pp. 14-19, DOI:10.1037/0735-7036.118.1.14, PMID 15008668.
  14. ^ K. M. Dorries, E. Adkins-Regan e B. P. Halpern, Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs, in Brain, Behavior and Evolution, vol. 49, 1997, p. 53, DOI:10.1159/000112981, PMID 8980852.
  15. ^ M. Bonneau, P. Walstra e C. Claudi-Magnussen, An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations, in Meat science, vol. 54, n. 3, 2000, pp. 285-295, DOI:10.1016/S0309-1740(99)00105-9, PMID 22060698.

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