Anello aromatico semplice

Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo (regola di Hückel). Spesso hanno nomi comuni derivanti dall'uso consolidato. Essi si trovano di solito come parte di molecole più complesse. Tipici anelli aromatici semplici sono il benzene e l'indene.

Gli anelli aromatici semplici possono essere eterociclici se uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio, per esempio azoto, ossigeno o zolfo. Possono essere monociclici come il benzene, biciclici come il naftalene, triciclici come l'antracene o policiclici come il pirene.

Criteri di aromaticità

• La molecola deve essere ciclica e avere geometria planare.
• Ogni atomo presente nell'anello deve essere ibridato sp² con il restante orbitale p non ibridato, che si sovrappone lateralmente con gli orbitali p degli altri atomi dell'anello (sistema completamente coniugato).
• Deve contenere un numero dispari di coppie di elettroni π che soddisfino la regola di Hückel: (4n + 2) elettroni π, con n numero intero maggiore o uguale a zero.

Al contrario molecole con 4n elettroni π sono antiaromatiche (da non confondere con non aromatiche).

Elenco di anelli aromatici

Anelli pentatomici:	Anelli pentatomici condensati con anelli esatomici:
Pirrolo	Indolo	Isoindolo
Furano	Benzofurano	Isobenzofurano
Tiofene	Benzotiofene	Isobenzotiofene
Imidazolo	Benzimidazolo	Purina
Pirazolo	Indazolo
Ossazolo	Benzossazolo
Isossazolo	Benzisossazolo
Tiazolo	Benzotiazolo
Isotiazolo	Benzisotiazolo
1,2,3-triazolo	1,2,4-triazolo

Anelli esatomici:	Anelli esatomici condensati con anelli esatomici:
Benzene	Naftalene	Antracene
Piridina	Chinolina	Acridina
Pirazina	Chinossalina	Fenazina
Pirimidina	Chinazolina	Pteridina
Piridazina	Cinnolina	Ftalazina
1,2,3-triazina	1,2,4-triazina	1,3,5-triazina

Voci correlate

• Composti aromatici
• Regola di Hückel

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