Antrachinone
farmaco
L'antrachinone è un chinone derivato dall'antracene. È un composto aromatico, la sua molecola è planare.
| Antrachinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 9,10-diidro-9,10-antracendione | |
| Nomi alternativi | |
| 9,10-antrachinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 208,22 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-549-0 |
| PubChem | 6780 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile a 293 K |
| Temperatura di fusione | 282 °C (555 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −188,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 185 °C (458 K) |
| Temperatura di autoignizione | 650 °C (923 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 317 - 350 |
| Consigli P | 202 - 261 - 272 - 280 - 302+352 - 308+313 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile in acqua e etanolo, si scioglie nel nitrobenzene e nell'anilina.
Si ottiene per sintesi tramite
- ossidazione dell'antracene
- condensazione del benzene con l'anidride ftalica in presenza di AlCl3 come catalizzatore (reazione di Friedel-Crafts)
- reazione di Diels-Alder tra naftochinone e 1,3-butadiene
questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzando anidridi ftaliche o dieni opportunamente sostituiti.
Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione di farmaci lassativi (antrachinoni). Molti pigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.
Note modifica
- ^ SDS Sigma-Aldrich sigmaldrich.com
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