BINAP
In chimica organica, BINAP è l'acronimo di 2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, difosfina chirale con un asse stereogenico, che è utilizzato come legante bidentato in idrogenazioni catalizzate da metalli di transizione, riuscendo ad indurre un elevato grado di stereoselezione nella reazione.
| BINAP | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C44H32P2 |
| Massa molecolare (u) | 622,67 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 619-338-0 |
| PubChem | 634876 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il BINAP fu descritto per la prima volta da Noyori et al. nel 1980.[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la produzione del mentolo (Takasago).
Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli enantiomeri R ed S che il racemo, che è usato anche come legante del palladio in reazioni di coupling.[3]
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.05.2012
- ^ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, 7932–7934
- ^ John P. Wolfe, Seble Wagaw e Stephen L. Buchwald, An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 30, 1º gennaio 1996, pp. 7215–7216, DOI:10.1021/ja9608306. URL consultato il 4 ottobre 2016.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su BINAP
