Con il termine bicicloalcano si indica un alcano che contiene due anelli che condividono due atomi di carbonio.

Gli atomi di carbonio condivisi sono chiamati "carboni testa di ponte" e le catene di carbonio che li uniscono sono dette "ponti".[1]

Nomenclatura modifica

Nella nomenclatura IUPAC, i bicicloalcani sono identificati dal prefisso "biciclo", a cui seguono tre numeri tra parentesi quadra separati da punti (ad esempio: [3.2.1]) e il nome dell'alcano corrispondente (cioè con numero di atomi di carbonio uguali a quelli del bicicloalcano in questione). I tre numeri indicati tra parentesi quadre quantificano gli atomi che si trovano nelle varie parti della molecola: il ponte "divide" infatti il ciclo in due attraverso le teste di ponte, così due dei numeri tra parentesi corrispondono agli atomi di carbonio all'interno dei due cicli e il terzo corrisponde al numero di atomi nel ponte. I carboni testa di ponte vanno sempre esclusi dal conteggio e i numeri vengono scritti in ordine decrescente. Così ad esempio il Norbornano nella nomenclatura IUPAC è chiamato biciclo[2.2.1]eptano, dove in questo caso i primi due numeri indicano quanti atomi di carbonio all'interno del ciclo sono compresi separatamente fra i due carboni testa di ponte, e il terzo quelli appartenenti al ponte stesso.

Esempi di bicicloalcani modifica

Note modifica

  1. ^ Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Bridgehead, su www.chem.ucla.edu. URL consultato il 30 gennaio 2024.

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