Carbonato di cesio
Il carbonato di cesio è il sale di cesio dell'acido carbonico, di formula Cs2CO3. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
| Carbonato di cesio | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | Cs2CO3 |
| Massa molecolare (u) | 325,82 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-591-9 |
| PubChem | 10796 |
| SMILES | C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 4,07 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 2615 g/l (15 °C) |
| Temperatura di fusione | 610 °C (883 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Rispetto ad altri carbonati come il carbonato di potassio, il carbonato di cesio è più solubile in solventi organici, perciò trova uso come base in sintesi organica.
Preparazione modifica
Il carbonato di cesio può essere preparato per decomposizione termica dell'ossalato di cesio. Dopo il riscaldamento, il cesio ossalato viene convertito in cesio carbonato rilasciando monossido di carbonio:[2]
Può anche essere sintetizzato facendo reagire idrossido di cesio con anidride carbonica:[2]
Reattività modifica
Il carbonato di cesio è molto importante per la N-alchilazione di composti quali sulfonammidi, ammine, beta-lattami, indoli, composti eterociclici, immidi aromatiche N-sostituite, ftalimmidi e diversi altri composti simili.[3][4] In presenza di tetracloroaurato di sodio (NaAuCl4), il carbonato di cesio è molto efficace per l'ossidazione aerobica di diversi tipi di alcoli in chetoni e aldeidi a temperatura ambiente senza composti polimerici aggiuntivi. Non c'è formazione di acido carbossilico prodotto quando si utilizzano alcoli primari.[5] In passato sono stati utilizzati reagenti con metalli pesanti come il Cr(VI) ed il Mn(VII) per ossidare alcoli, tuttavia, questi reagenti sono tossici e relativamente costosi. Il carbonato di cesio può essere utilizzato anche in reazioni di coupling come la Suzuki, Heck, e Sonogashira. Carbonato di cesio produce carbonilazione di alcoli e ammine in modo più efficiente rispetto ad alcuni dei meccanismi che sono stati introdotti in passato.[6]
Inoltre è ottimo come base per la formazione dei nucleofili (ad esempio dei carbossilati) in quanto forma coppie ioniche lasche e permette quindi nuna maggiore espressione della nucleofilia del composto.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.07.2011
- ^ a b E. L. Simons, E. J. Cairns e L. D. Sangermano, Purification and preparation of some caesium compounds, in Talanta, vol. 13, n. 2, 1º febbraio 1966, pp. 199–204. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ (EN) María Blanco, Mercedes Escudero e Lautaro Kremenchuzky, Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation, in Synthesis, vol. 2011, n. 04, 1º febbraio 2011, pp. 571–576, DOI:10.1055/s-0030-1258398. URL consultato il 22 dicembre 2016 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2018).
- ^ (EN) Babak Karimi e Farhad Kabiri Esfahani, Gold nanoparticles supported on Cs2CO3 as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature, in Chemical Communications, n. 37, 15 settembre 2009, DOI:10.1039/b908964k. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ (EN) Lei Liang, Guodong Rao e Hao-Ling Sun, Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active μ-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate, in Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 352, n. 14-15, 4 ottobre 2010, pp. 2371–2377, DOI:10.1002/adsc.201000456. URL consultato il 22 dicembre 2016.
- ^ Rattan Gujadhur, D Venkataraman e Jeremy T Kintigh, Formation of aryl–nitrogen bonds using a soluble copper(I) catalyst (PDF), in Tetrahedron Letters, vol. 42, n. 29, 16 luglio 2001, pp. 4791–4793, DOI:10.1016/S0040-4039(01)00888-7. URL consultato il 6 aprile 2019.
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