Debutta nell'ITF Junior Circuit nel 2007 a 13 anni e tra il maggio 2009 e l'ottobre 2010 resta lontano dalle competizioni per un infortunio a un femore che lo costringe a farsi operare.[1]
Muove i primi passi tra i professionisti e vince i suoi primi incontri nel gennaio 2011 in singolare e in doppio. Ad agosto fa la sua prima esperienza nelle qualificazioni di un torneo ATP a Winston-Salem e viene eliminato al secondo turno. L'anno successivo esce al primo turno di qualificazione in singolare a Newport e poco dopo anche agli US Open, alla sua prima esperienza in uno Slam. Nel major newyorkese offre le sue migliori prestazioni in carriera, gioca con il fratello e raggiungono i quarti di finale, dove sono sconfitti da Aisam-ul-Haq Qureshi / Jean-Julien Rojer.
Nel gennaio 2013 disputa e perde la prima finale contro Edward Corrie al torneo ITF Great Britain F2 e il mese successivo vince il primo titolo al Great Britain F3, dove ritrova in finale Corrie e si impone al tie-break decisivo. Quello stesso mese entra nel tabellone di doppio a Memphis e in coppia con il fratello Ryan esce di scena al primo turno. Subiscono la stessa sorte nei successivi due tornei ATP. A giugno raggiunge la prima finale in doppio al Challenger di Fürth e in coppia con Michael Venus cede in due set a Colin Ebelthite / Rameez Junaid. Dopo altre sconfitte nelle qualificazioni in singolare, a luglio esordisce in un tabellone principale ATP all'Atlanta Open, al primo turno supera il nº 83 del ranking Alejandro Falla e viene sconfitto in tre set da John Isner.
In quei giorni subisce un nuovo grave infortunio, questa volta all'anca destra, ricorre a un nuovo intervento chirurgico e durante la riabilitazione nel 2014 si infortuna e si fa operare anche l'anca sinistra, la spalla destra, il polso destro ed entrambi gli adduttori.[1] Torna nel circuito nel luglio 2015 per giocare con il fratello al torneo ATP di doppio a Winston-Salem e vincono un altro match prima di essere eliminati al secondo turno. Dopo questo impegno si prende una nuova lunga pausa.
Rientra a inizio 2016 e gioca in singolare, il primo risultato di rilievo è il titolo vinto all'ITF U.S.A. F27 a Champaign in agosto. A fine mese supera per la prima volta le qualificazioni in uno Slam agli US Open ed esce di scena al primo turno per mano di Paul-Henri Mathieu. Nel marzo 2017 supera le qualificazioni e fa il suo esordio in un tabellone Masters 1000 al Miami Open, e ancora una volta esce al primo turno. A inizio estate vince due tornei ITF all'U.S.A. F21 e all'U.S.A. F23. Dopo la semifinale disputata al Binghamton Challenger, ad agosto torna a giocare in doppio dopo due anni e con Christopher Eubanks si spinge fino al secondo turno agli US Open.
Nell'aprile 2018 perde la finale di doppio al Challenger Sarasota Open, il mese successivo disputa a Savannah la sua prima finale Challenger in singolare in carriera e cede in tre set a Hugo Dellien. Il 2 luglio porta il miglior ranking di singolare alla 198ª posizione mondiale. Supera per la prima volta le qualificazioni al torneo di Wimbledon e viene eliminato al primo turno da Kei Nishikori. Si spinge fino al terzo turno al torneo di doppio degli US Open 2018. Un nuovo infortunio al femore sinistro lo tiene fermo nella seconda metà del 2019, rientra a inizio 2020 per giocare il doppio e a settembre riprende a giocare in singolare.
Nel gennaio 2021 raggiunge con il fratello la sua prima finale ATP a Delray Beach e vengono sconfitti da Ariel Behar / Gonzalo Escobar con il punteggio di 6-7, 7-6, [10-4]. Si mette in luce anche in singolare a Delray Beach spingendosi per la prima volta in una semifinale ATP, elimina tra gli altri il nº 22 del mondo Cristian Garín e cede in due set a Hubert Hurkacz. In quella stagione vince in doppio il suo primo titolo Challenger in carriera a Orlando e in seguito anche quello del Cary Challenger. Nel 2022 vince altri due Challenger in doppio a Tallahassee e a Little Rock e disputa la sua secondo finale Challenger in singolare in carriera, nuovamente a Savannah. In singolare raggiunge anche il secondo turno a Wimbledon.
Nel 2023 si impone in doppio nei Challenger di Tenerife II, Tenerife III e Granby, e chiude la stagione con il nuovo miglior ranking al 148º posto. Nel corso della stagione non supera mai i quarti di finale nei Challenger in singolare. Nel febbraio 2024 vince due Challenger consecutivi in doppio a Pau e a Lille e sale al 124º posto mondiale.
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Stati Uniti
Ariel Behar 
Gonzalo Escobar
Peter Polansky
Nicolás Barrientos
Petros Chrysochos
Michail Pervolarakis
Gijs Brouwer
Andrew Harris
Tenerife Challenger II, Tenerife
Shintaro Mochizuki
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Luke Johnson
Miķelis Lībietis
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Open Pau-Pyrénées, Pau
Romain Arneodo
Tristan-Samuel Weissborn
Giochi Olimpici
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