Ciclododecanone
Il ciclododecanone è un composto organico del gruppo dei chetoni aliciclici. In condizioni normali è un solido bianco praticamente insolubile in acqua, con odore simile alla canfora.[1]
| Ciclododecanone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Ciclododecanone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H22O |
| Massa molecolare (u) | 182,31 |
| Aspetto | solido bianco[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 212-595-6 |
| PubChem | 13246 |
| SMILES | C1CCCCCC(=O)CCCCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94[1] |
| Solubilità in acqua | 26 mg/L a 20 ºC[1] |
| Temperatura di fusione | 61 °C (334 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 277 °C (550 K)[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -482[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | > 2,5 g/kg oral rat[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 118 ºC[1] |
| Temperatura di autoignizione | 280[2] |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 411 [1] |
| Consigli P | 273 |
Sintesi modifica
Il ciclododecanone fu sintetizzato per la prima volta da Leopold Ruzicka nel 1926, ma con rese troppo basse per un uso applicativo.[3] Nel 1956 Günther Wilke trovò come ottenere 1,5,9-ciclododecatriene in modo efficiente dalla trimerizzazione del butadiene.[4] Questa reazione rese possibile la sintesi industriale del ciclododecanone con il processo schematizzato nella figura seguente. Il ciclododecatriene viene idrogenato a ciclododecano; l'ossidazione di quest'ultimo forma una miscela di ciclododecanolo e ciclododecanone in rapporto circa 10/1. Il ciclododecanone puro viene ottenuto dalla miscela per deidrogenazione e successiva distillazione. Nel 2000 sono state prodotte circa 50.000 tonnellate di ciclododecanolo e ciclododecanone.[2]
Usi modifica
Il ciclododecanone è usato principalmente per la sintesi di acido 1,12-dodecandioico e di azaciclotridecan2-one (laurolattame, per la produzione di nylon-12).[2] Tra gli altri usi è impiegato per la sintesi di fragranze muschiate come Muscenone, Ambretone, pentadecanolide.[5]
Note modifica
Bibliografia modifica
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- GESTIS, Cyclododecanone, su gestis.dguv.de. URL consultato il 4 marzo 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (DE) L. Ruzicka, M. Stoll e H. Schinz, Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehnerbis zum Achtzehnerring, in Helvetica Chemical Acta, vol. 9, n. 1, 1926, pp. 249-264, DOI:10.1002/hlca.19260090130.
- (EN) T. Schiffer e G. Oenbrink, Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a08_201.
- (DE) G. Wilke e altri, Cyclooligomerisation von Butadien und Übergangsmetall-π-Komplexe, in Angew. Chem., vol. 75, n. 1, 1963, pp. 10-20, DOI:10.1002/ange.19630750104.
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