Clorfenamina
Clorfenamina (denominazione comune internazionale) o Clorfeniramina (denominazione adottata negli Stati Uniti ed in passato anche nel Regno Unito), generalmente commercializzata come composto nel suo sale clorfenamina maleato, è un antistaminico H1 alchilamminico di prima generazione, comunemente utilizzato nei farmaci per la prevenzione dei sintomi delle allergie, dell'orticaria o delle riniti di qualsiasi origine. I suoi effetti sedativi sono relativamente deboli se confrontati con altri antistaminici di prima generazione. La Clorfenamina è anche uno degli antistaminici più usati nella medicina veterinaria dei piccoli animali. Inoltre, anche se non è generalmente approvata come farmaco antidepressivo o ansiolitico, la clorfenamina sembra mostrare anche proprietà di questo tipo (cfr. il seguito).
| Clorfenamina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil- 3-piridin-2-il-propan-1-ammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H19ClN2 |
| Massa molecolare (u) | 274.788 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-054-0 |
| Codice ATC | R06 |
| PubChem | 2725 |
| DrugBank | DB01114 |
| SMILES | CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC=N2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.55 g/100 mL, liquida |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale, Endovenoso, Intramuscolare, Subcutaneo |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | dal 25 al 50% |
| Legame proteico | 72% |
| Metabolismo | Epatico (CYP2D6) |
| Emivita | 21-27 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
La clorfenamina fa parte di un gruppo di antistaminici che comprende la feniramina ed i suoi derivati alogenati ed altri come la fluorfeniramina, la desclorfeniramina (Polaramina), bromfeniramina, desbromfeniramina, desclorfeniramina, difeniramina (nota anche come triprolidina con il nome commerciale Actifed) e iodofeniramina.
Gli antistaminici alchilamminici alogenati mostrano tutti isomerismo ottico e la clorfenamina nei prodotti indicati è contenuta nel sale maleato racemico mentre la desclorfeniramina (Polaramina) è lo stereoisomero destro.
Effetti serotonergici e norepinefrinergici modifica
Oltre ad essere un antagonista dell'istamina, la clorfenamina ha dimostrato di essere un inibitore selettivo della ricaptazione della serotonina-norepinefrina (questi composti sono generalmente noti con l'acronimo inglese SNRI da Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitor).[2] Un antistaminico simile, la bromfeniramina, ha consentito la scoperta del SSRI Zimelidina. Alcuni test clinici mostrano che è simile ad altri medicinali antidepressivi nella capacità di inibire il reuptake della serotonina e della norepinefrina (noradrenalina).[3] , ma non è mai stato effettuato alcun test su ampia scala delle sue proprietà psichiatriche negli esseri umani. Altri test mostrano che inibisce il reuptake della serotonina meno di quello della noradrenalina[4], anche se la letteratura non è unanime su questo aspetto (si confronti Hellbom (2005) con Domino (1999)). Essendo un SNRI, la clorfenamina può essere utilizzata in farmaci generici come blando ansiolitico.[5]
Combinazioni medicinali modifica
Negli Stati Uniti la clorfenamina è spesso presente in combinazione con la fenilpropanolamina nei farmaci per il trattamento sintomatico delle allergie per avere sia proprietà antistaminiche sia decongestionanti. Alcuni marchi con cui è commercializzata in questa combinazione sono Demazin, Allerest 12 Hour, Codral Nighttime, Chlornade, Contac 12 Hour, A. R. M. Allergy Relief, Ordrine, Ornade Spansules, Teldrin, Triaminic, and Tylenol Cold/Allergy. È invece in combinazione con un narcotico (idrocodone) nel farmaco Tussionex, che è indicato per il trattamento della tosse e dei sintomi a carico del tratto respiratorio superiore associati all'allergia o al raffreddore negli adulti e nei bambini dai 6 anni in su.[6] Questa combinazione è preparata con una formula a rilascio differito, che consente di assumere il farmaco ogni 12 ore anziché ogni 4 o 6 ore come è più spesso il caso per altri farmaci antitosse con narcotici. Si veda a tal proposito Pennkinetic Technology della Celltech. Nel farmaco Coricidin, la clorfenamina è in combinazione con il calmante della tosse destrometorfano.
In Italia la clorfenamina è in combinazione con paracetamolo nei farmaci "Efferalgan Influenza e Raffreddore" e "Zerinol C.M." e con Paracetamolo ed Acido ascorbico (Vitamina C) nel farmaco ZerinolFlu[7].
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.09.2012, riferita al maleato racemo.
- ^ Carlsson A., Linqvist M. (1969). Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines. J Pharm Pharmacol 1969; 21: 460–4.
- ^ Einar Hellbom, Chlorpheniramine, selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs) and over-the-counter (OTC) treatment, in Medical Hypotheses, vol. 66, n. 4, 1º gennaio 2006, pp. 689–690, DOI:10.1016/j.mehy.2005.12.006, ISSN 0306-9877.
- ^ Edward F. Domino (1999). History of Modern Psychopharmacology: A Personal View With an Emphasis on Antidepressants. Psychosomatic Medicine 1999; 61:591-598.
- ^ Bruce G. Charlton (2005). Self-management of psychiatric symptoms using over-the-counter (OTC) psychopharmacology: the S-DTM therapeutic model - self-diagnosis, self-treatment, self-monitoring. Medical Hypotheses 2005; 65: 823-828.
- ^ UCB : Tussionex (Respiratory Disease). 2007. UCB, Inc.. 11 Jul 2008 <http://www.ucb-group.com/products/860.asp Archiviato il 4 luglio 2008 in Internet Archive.>.
- ^ Dati presenti nelle relative schede farmaco sul sito ProntuarioFarmaci Archiviato il 17 dicembre 2008 in Internet Archive.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) chlorpheniramine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
