Condroitina solfato

composto chimico

Il solfato di condroitina è un glicosaminoglicano (GAG) solfato, composto da una catena alternata di zuccheri (N-acetilgalattosamina e acido glucuronico). Si trova normalmente associata a proteine, a formare un proteoglicano. Una catena di condroitina può avere oltre 100 zuccheri, ognuno dei quali può legare ioni solfato in posizione e quantità variabili. Capire la funzione di tale diversità nella condroitina e dei relativi glucosaminglicani è uno dei maggiori obiettivi della glicobiologia. Il solfato di condroitina è un importante componente strutturale della cartilagine, dandogli la quasi totalità della resistenza alla compressione [1]. Associato alla glucosamina, il solfato di condroitina è divenuto un integratore alimentare usato per l'osteoartrite.

Struttura chimica di un'unità in una catena di solfato di condroitina. Condroitin-4-solfato: R1 = H; R2 = SO3H; R3 = H. Condroitin-6-solfato: R1 = SO3H; R2, R3 = H.
Condroitina solfato - Altro diagramma

La controitina solfato è attualmente disponibile anche come specialità farmaceutica, rigidamente controllata per garantirne qualità, purezza, sicurezza, riproducibilità terapeutica e conformità rispetto a quanto dichiarato in etichetta. Recenti studi hanno indicato che l'assunzione di 800 o 1200 mg al giorno di condroitina solfato riduce i sintomi legati all'osteoartrosi e può essere efficace per le cure sintomatiche come dolore e intorpidimento.[2]

Uso medico modifica

La condroitina è impiegata negli integratori alimentari come medicina alternativa per il trattamento dell'osteoartrosi.[3] È inoltre approvata e regolamentata come farmaco sintomatico ad azione lenta per questa malattia (SYSADOA) in Europa e in alcuni altri paesi. Comunemente viene venduta in combinazione con la glucosamina.[4] Una revisione Cochrane degli studi clinici del 2015 ha evidenziato che la maggior parte di essi presentava una bassa qualità, ma ha indicato prove di miglioramento a breve termine del dolore e pochi effetti collaterali; tuttavia, sembra che non apporti benefici nel migliorare o mantenere la salute delle articolazioni interessate.[4]

La condroitina, associata comunemente alla glucosamina, non dovrebbe essere impiegata per il trattamento dell'osteoartrosi sintomatica del ginocchio, poiché le evidenze dimostrano che tali trattamenti non forniscono sollievo per tale condizione.[5]

La condroitina ha dimostrato promettenti risultati nel trattamento della malattia coronarica. In uno studio di 6 anni in doppio cieco controllato con placebo che coinvolse 60 soggetti e fu pubblicato nel 1973, il gruppo trattato con condroitin solfato manifestò una riduzione del 350% degli attacchi cardiaci fatali rispetto al gruppo di controllo. Analizzando i dati relativi agli eventi cardiovascolari non fatali, il gruppo di controllo registrò attacchi cardiaci non fatali con una percentuale del 16%, mentre il gruppo trattato con condroitin solfato non ne evidenziò alcuno, raggiungendo lo 0%.[6]

Terminologia modifica

Il solfato di condroitina è stato isolato molto prima della caratterizzazione della struttura, portando a cambiamenti di nomenclatura nel tempo.[7] Inizialmente vennero associate lettere diverse alle varie frazioni della sostanza.

Lettera identificativa Sito di solfatazione Nome sistematico
Condroitina solfato A carbonio 4 dello zucchero N-acetilgalattosamina (GalNAc) condroitin-4-solfato
Condroitina solfato C carbonio 6 del GalNAc condroitin-6-solfato
Condroitina solfato D carbonio 2 dell'acido glucuronico e 6 del GalNAc condroitin-2,6-solfato
Condroitina solfato E carbonio 4 e 6 del GalNAc condroitin-4,6-solfato

"Condroitin solfato B" è il vecchio nome del dermatan solfato, e non è più considerato una forma del solfato di condroitina.

Il termine Condroitina da solo è stato usato per indicare una frazione contenente poco o niente zolfo.[8] Comunque, questo tipo di distinzione non viene utilizzata da tutti.

Sebbene il nome "condroitina solfato" suggerisca un sale con uno ione solfato, questo caso risulta differente perché il solfato è unito da un legame covalente allo zucchero. D'altra parte, poiché la molecola ha molte cariche negative al pH fisiologico, un catione è presente nei sali di condroitina solfato. I preparati commerciali della condroitina solfato sono tipicamente dei sali di sodio.

Struttura modifica

Le catene di Condroitina solfato sono polisaccaridi senza diramazione di lunghezza variabile contenenti due monosaccaridi alternati: Acido D-glucuronico (GlcA) e N-acetil-D-galattosamina (GalNAc). Qualche residuo di GlcA viene epimerizzato nell'Acido L-iduronico (IdoA); il disaccaride risultante viene chiamato Dermatan solfato.

Note modifica

  1. ^ (EN) Baeurle SA, Kiselev MG, Makarova ES, Nogovitsin EA, Effect of the counterion behavior on the frictional–compressive properties of chondroitin sulfate solutions, in Polymer, vol. 50, 2009, pp. 1805–1813, DOI:10.1016/j.polymer.2009.01.066.
  2. ^ Y. Henrotin, Chondroitin and glucosamine in the management of osteoarthritis: an update., in Current Rheumatology Reports, vol. 15, n. 10, Oct 2013, pp. 361, PMID 23955063.
  3. ^ (EN) A. Schieber e D. Lopes-Lutz, Analytical Methods – Functional Foods and Dietary Supplements, Elsevier, 2011, pp. 487–499, DOI:10.1016/b978-0-08-088504-9.00320-2, ISBN 978-0-08-088504-9. URL consultato il 12 gennaio 2024.
  4. ^ a b (EN) Jasvinder A Singh, Shahrzad Noorbaloochi e Roderick MacDonald, Chondroitin for osteoarthritis, in Cochrane Musculoskeletal Group (a cura di), Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2016, n. 4, 28 gennaio 2015, DOI:10.1002/14651858.CD005614.pub2. URL consultato il 12 gennaio 2024.
  5. ^ (EN) David S. Jevsevar, Gregory Alexander Brown e Dina L. Jones, The American Academy of Orthopaedic Surgeons Evidence-Based Guideline on: Treatment of Osteoarthritis of the Knee, 2nd Edition, in The Journal of Bone & Joint Surgery, vol. 95, n. 20, 2013-10, pp. 1885–1886, DOI:10.2106/00004623-201310160-00010. URL consultato il 12 gennaio 2024.
  6. ^ (EN) Lester M. Morrison e Norbert L. Enrick, Coronary Heart Disease: Reduction of Death Rate By Chondroitin Sulfate a, in Angiology, vol. 24, n. 5, 1973-05, pp. 269–287, DOI:10.1177/000331977302400503. URL consultato il 12 gennaio 2024.
  7. ^ (EN) P. A. Levene, F. B. La Forge, On Chondroitin Sulphuric Acid (PDF), in J. Biol. Chem., vol. 15, 1913, pp. 69–79. URL consultato il 10 luglio 2009 (archiviato dall'url originale il 5 novembre 2008).
  8. ^ Davidson EA, Meyer K, Chondroitin, a new mucopolysaccharide, in J Biol Chem, vol. 211, n. 2, 1954, pp. 605–11, PMID 13221568. Free PDF online (archiviato dall'url originale il 22 settembre 2008).

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Collegamenti esterni modifica

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