DIMBOA

DIMBOA
	Modello ad asta e sfera
Nomi alternativi
	2,4-diidrossi-7-metossi-1,4-benzoxazin-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H9NO5
Massa molecolare (u)	211,17146
Numero CAS	15893-52-4
PubChem	2358
SMILES	COC1=CC2=C(C=C1)N(C(=O)C(O2)O)O
Indicazioni di sicurezza

DIMBOA è un benzossazinone presente come glucoside nelle foglie molto giovani di mais. A contatto della saliva delle larve di Piralide (O. nubilalis) il glucoside si idrolizza liberando DIMBOA che è tossico per le larve. È un meccanismo di resistenza genetica che possiede la pianta, un'antibiosi che si manifesta opponendosi al fitofago.^[1]

Note modifica

^ (EN) J.A. Klun, C.L. Tipton, T.A. Brindley, 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-I,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), an Active Agent in the Resistance of Maize to the European Corn Borer ^{[collegamento interrotto]}, in Journal of Economic Entomology, vol. 60, n. 6, 1967, pp. 1529-1533(5).

Bibliografia modifica

(EN) Thomas Hartmann, From waste products to ecochemicals: Fifty years research of plant secondary metabolism, in Phytochemistry, vol. 68, n. 22-24, 2007, pp. 2831–2846, DOI:10.1016/j.phytochem.2007.09.017.
(EN) M. Czjzek, M. Cicek, V. Zamboni, D. R. Bevan, B. Henrissat, A. Esen, The mechanism of substrate (aglycone) specificity in beta -glucosidases is revealed by crystal structures of mutant maize beta -glucosidase-DIMBOA, -DIMBOAGlc, and -dhurrin complexes, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 97, n. 25, 2000, pp. 13555–13560, DOI:10.1073/pnas.97.25.13555.

[1] (EN) J.A. Klun, C.L. Tipton, T.A. Brindley, 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-I,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), an Active Agent in the Resistance of Maize to the European Corn Borer ^{[collegamento interrotto]}, in Journal of Economic Entomology, vol. 60, n. 6, 1967, pp. 1529-1533(5).

[1]