Dimetilidrazina asimmetrica

composto chimico

La dimetilidrazina asimmetrica (o 1,1-dimetilidrazina, o N,N-dimetilidrazina, o UDMH) è un composto dell'azoto di formula bruta H2NN(CH3)2 noto per essere utilizzato come propellente per vettori spaziali.

Dimetilidrazina asimmetrica
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
1,1-dimetilidrazina
Nomi alternativi
dimazina
N,N-dimetilidrazina
dimetilidrazina asimmetrica
UDMH
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H8N2
Massa molecolare (u)60,0983
Aspettoliquido incolore
Numero CAS57-14-7
Numero EINECS200-316-0
PubChem5976
SMILES
CN(C)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,7914
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione-57 °C (216 K)
Temperatura di ebollizione64,0 °C (337,1 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)48,3
C0p,m(J·K−1mol−1)164,05
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)122 mg/kg (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-10 °C (263 K)
Limiti di esplosione2 - 95% vol.
Temperatura di autoignizione248 °C (521 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta infiammabile pericoloso per l'ambiente
Frasi H350 - 225 - 301+331 - 314 - 411
Consigli P201 - 210 - 240 - 273 - 280 - 301+330+331 - 304+340 - 305+351+338 - 308+310 - 403+233

Proprietà modifica

Si tratta di un liquido incolore con un pungente odore ammoniacale tipico delle ammine organiche. Quando esposta all'aria, questa sostanza assume un colore giallastro e assorbe ossigeno e anidride carbonica. È completamente miscibile con l'acqua, l'etanolo e il cherosene. A concentrazioni tra il 2,5% e il 95% in aria, i suoi vapori sono infiammabili. Non è sensibile agli urti.

Produzione modifica

La dimetilidrazina asimmetrica è prodotta industrialmente attraverso due vie.[1] La prima, basata sul processo Olin Rasching, prevede la reazione della clorammina con la dimetilammina. In questo modo si produce il cloridrato della dimetilidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

In alternativa, l'acetilidrazina può essere N-metilata utilizzando la formaldeide per dare la N,N-dimetil-N'-acetilidrazina che può successivamente essere idrolizzata:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2

Utilizzi modifica

La dimetilidrazina asimmetrica è spesso utilizzata nei propellenti ipergolici come bipropellente in combinazione con il tetrossido di diazoto (ossidante)[2] e meno frequentemente con l'acido nitrico fumante rosso inibito (IRFNA) o l'ossigeno liquido. Come propellene, è descritto negli Stati Uniti nella specifica MIL-PRF-25604.

Il composto è stabile e può essere tenuto caricato per lunghi periodi nei sistemi di alimentazione dei vettori, il che lo rende interessante per l'utilizzo in molti motori a propellente liquido, nonostante il suo costo. In alcune applicazioni, come l'OMS dello Space Shuttle o nei motori di manovra, viene utilizzata la monometilidrazina (MMH) a causa del suo impulso specifico leggermente maggiore. In alcuni vettori alimentati a cherosene, la dimetilidrazina asimmetrica viene utilizzata come combustibile di avviamento per dare inizio alla combustione e riscaldare il motore prima di passare alla combustione del cherosene.

L'UDMH presenta una stabilità maggiore rispetto all'idrazina, specialmente a temperature elevate, e può essere utilizzata come suo sostituto oppure assieme a essa in miscela. Viene utilizzata in molti progetti di razzi europei, russi, indiani e cinesi. I vettori russi Proton e Kosmos-3M e il cinese Lunga Marcia 2F sono i più noti utilizzatori di questo composto (chiamato "heptyl" dai tecnici russi). I vettori statunitensi Titan e Delta e l'indiano GSLV utilizzano una miscela costituita dal 50% di idrazina e dal 50% di dimetilidrazina asimmetrica chiamata Aerozina 50. Si ipotizza che questo sia anche il combustibile utilizzato dai missili balistici che la Corea del Nord ha sviluppato e testato nel corso del 2017.

Questa sostanza è un contaminante, metabolita e un prodotto di degradazione del daminozide, un regolatore di crescita delle piante.

Note modifica

  1. ^ Jean-Pierre Schirmann e Paul Bourdauducq, "Hydrazine", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2001, DOI:10.1002/14356007.a13_177, ISBN 3-527-30673-0.
  2. ^ (EN) N2O4/UDMH, su Encyclopedia Astronautica (archiviato dall'url originale il 7 febbraio 2003).

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