Epicloridrina
Epicloridrina è il nome comune del clorometilossirano, composto organico clorurato derivato dell'ossido di propilene. Nonostante il nome epicloridrina, non è una aloidrina.
| Epicloridrina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| clorometilossirano | |
| Nomi alternativi | |
| 1-cloro-2,3-epossipropano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5ClO |
| Massa molecolare (u) | 92,53 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-439-8 |
| PubChem | 7835 |
| SMILES | C1C(O1)CCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,18[1] |
| Solubilità in acqua | 60 g/L (20 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | –48 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 116 °C[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 90 (oral rat)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 28 °C[1] |
| Limiti di esplosione | 3,8-21,0%[2] |
| Temperatura di autoignizione | 415,6 °C[2] |
| Simboli di rischio chimico | |
   
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 301 - 311 - 331 - 314 - 350 - 317 [1] |
| Consigli P | 201 - 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
L'epicloridrina è un liquido incolore con un odore pungente simile al cloroformio, poco solubile in acqua, ma solubile nella maggior parte dei solventi organici polari.[2] È una molecola chirale e il composto è in genere utilizzato come miscela racemica dei due enantiomeri.
Il composto è molto reattivo e viene utilizzato per produrre glicerolo, materie plastiche, collanti e resine epossidiche, elastomeri.
Storia modifica
Il termine epicloridrina fu coniato da Marcellin Berthelot che descrisse il composto per la prima volta nel 1854, dopo averlo isolato in seguito a studi sulle reazioni tra glicerolo e acido cloridrico gassoso.[3]
Produzione modifica
La maggior parte dell'epicloridrina è prodotta a partire dal cloruro di allile. La sintesi prevede due passaggi; nel primo si aggiunge acido ipocloroso, ottenendo una miscela di due alcoli:[2][4]
Nel secondo passaggio questa miscela è trattata con una base per ottenere l'epossido:
Per questa via nel 1997 sono state prodotte più di 800 000 tonnellate di epicloridrina.[5]
Un'altra via per produrre epicloridrina utilizza il glicerolo, che è un sottoprodotto nella produzione del biodiesel. Il glicerolo viene prima trattato con acido cloridrico gassoso ad alta temperatura ottenendo una miscela di 1,3-dicloro-propan-2-olo e 2,3-dicloro-propan-1-olo. In seguito la miscela è trattata con NaOH e si ottiene epicloridrina.[6]
Proprietà modifica
L'epicloridrina reagisce rapidamente con nucleofili composti, ad esempio come le ammine, con apertura dell'anello epossidico. In condizioni di reazione adatte, reagisce con eliminazione del cloro e formazione di un nuovo epossido.
Applicazioni modifica
Nell'industria viene utilizzata principalmente per introdurre il gruppo epossido in altri composti, per ottenere materiali di partenza per resine epossidiche (derivati del bisfenolo A) ed elastomeri. Fino a pochi anni fa l'epicloridrina era utilizzata anche per produrre glicerolo sintetico:
Tuttavia, lo sviluppo della produzione del biodiesel, dove il glicerolo è un sottoprodotto di scarto, ha portato ad un eccesso di glicerolo sul mercato. La produzione di glicerolo sintetico è ora limitata ad applicazioni farmaceutiche, tecniche e per la cura personale, dove sono richiesti standard di qualità molto elevati.[7]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza modifica
L'epicloridrina è infiammabile e per contatto provoca gravi lesioni alle mucose e agli occhi. È tossica per ingestione, inalazione o contatto cutaneo. È considerata un possibile agente cancerogeno.[8]
Note modifica
- ^ a b c d e f g h GESTIS.
- ^ a b c d Sienel et al. 2000
- ^ Berthelot 1854, p. 299.
- ^ Braun 1936
- ^ Krähling et al. 2000
- ^ Bell et al. 2008
- ^ Dow Chemical Company
- ^ Sigma-Aldrich
Bibliografia modifica
- (EN) B. M. Bell et al., Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE process (PDF), in Clean, vol. 36, n. 8, 2008, pp. 657-661, DOI:10.1002/clen.200800067. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 18 luglio 2012).
- (FR) M. Berthelot, Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux, in Ann. Chim. Phys. SER3, vol. 41, 1854, pp. 216-319. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- (EN) G. Braun, Epichlorohydrin and Epibromohydrin, in Org. Synth., vol. 16, 1936, p. 30, DOI:10.15227/orgsyn.016.0030.
- Dow Chemical Company, OPTIM ™ Synthetic Glycerine, su dow.com. URL consultato il 2 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- GESTIS, Epichlorhydrin, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 28 febbraio 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015). Pagina dell'epicloridrina nel data base GESTIS.
- (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
- (EN) G. Sienel, R. Rieth e K.T. Rowbottom, Epoxides, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a09_531.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza dell'epicloridrina, su sigmaaldrich.com, 2013.
Altri progetti modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su epicloridrina
Collegamenti esterni modifica
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85044363 · GND (DE) 4131303-3 · J9U (EN, HE) 987007550778705171 |
|---|
