Estere succinimmidico della carbossifluoresceina
L'estere succinimmidico della carbossifluoresceina (o CFSE) è un colorante fluorescente utilizzato per la colorazione delle cellule. Il CFSE viene spesso confuso con l'estere diacetato succinimmidico della carbossifluoresceina (CFDA-SE), anche se si tratta di due molecole differenti.
| Estere succinimmidico della carbossifluoresceina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylate | |
| Nomi alternativi | |
| CFSE; Estere N-succinimmidico della carbofluoresceina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C25H15NO9 |
| Massa molecolare (u) | 473,39 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 2762614 |
| SMILES | C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC3=C(C=C2)C(=O)OC34C5=C(C=C(C=C5)O)OC6=C4C=CC(=C6)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il CFDA-SE entra più facilmente nelle cellule, rispetto al CFSE, grazie ai suoi gruppi acetati. Una volta entrato nel citoplasma, il CFDA-SE, che è non-fluorescente, perde i gruppi acetati ad opera di esterasi intracellulari e viene convertito nell'estere fluorescente, il CFSE, il quale viene trattenuto all'interno delle cellule legato, in maniera covalente, a proteine intracellulari tramite il suo gruppo succinimmidico[1]. Il CFSE si lega in particolare a residui di lisina e ad altri donatori di gruppi amminici. Per questo motivo l'effetto fluorescente del CFSE può essere mantenuto all'interno delle cellule per un lungho periodo. Inoltre, a causa di questo legame stabile, una volta penetrato all'interno delle cellule il colorante non viene trasferito alle cellule adiacenti.
Note modifica
- ^ Parish CR, Fluorescent dyes for lymphocyte migration and proliferation studies, in Immunology and Cell Biology, vol. 77, n. 6, dicembre 1999, pp. 499–508, DOI:10.1046/j.1440-1711.1999.00877.x, PMID 10571670.
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