Galaxolide
Galaxolide è il nome commerciale di un muschio policiclico sintetico caratterizzato da un distinto odore legnoso floreale muschiato dolce. È una delle fragranze più utilizzate industrialmente per aggiungere un odore muschiato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.[2] Il composto è in realtà una miscela di sostanze: il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano.[3]
| Galaxolide | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano | |
| Nomi alternativi | |
| 4,6,6,7,8,8-esametil-1,3,4,6,7,8-esaidrociclopenta[g]benzopirano, Esaidroesametilciclopentabenzopirano, esametilindanopirano, HHCB | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258,40 |
| Aspetto | liquido viscoso incolore[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 214-946-9 |
| PubChem | 91497 |
| SMILES | CC1COCC2=CC3=C(C=C12)C(C(C3(C)C)C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile (2,3 mg/L)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 330 °C (603 K)[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | >5000 dermal rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 144[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 410 [1] |
| Consigli P | 273 - 391 - 501 [1] |
Proprietà modifica
Il galaxolide è un liquido incolore viscoso di odore muschiato. Per renderlo meno viscoso e facilitarne l'utilizzo viene diluito con solventi come il dietilftalato e il benzoato di benzile. Il galaxolide è una miscela di sostanze, dove il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano. Questo composto contiene due centri chirali negli atomi di carbonio 4 e 7, e sono quindi possibili i quattro isomeri (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) e (4S,7R), raffigurati in figura. È stato dimostrato che le forme (4S,7R) e (4S,7S) sono le principali responsabili dell'odore muschiato, con soglie olfattive molto basse di 1 ng/L o meno.[3][4]
-
Forma (4S,7R) -
Forma (4R,7S) -
Forma (4R,7R) -
Forma (4S,7S)
-Galaxolide_Structural_Formula_V.1.svg)
-Galaxolide_Structural_Formula_V.1.svg)
-Galaxolide_Structural_Formula_V.1.svg)
-Galaxolide_Structural_Formula_V.1.svg)
Sintesi modifica
Il galaxolide è stato sintetizzato per la prima volta negli anni 60 del secolo scorso alla International Flavors and Fragrances da L. G. Heeringa e M. G. J. Beets.[3][5] La sintesi viene effettuata come schematizzato in figura.[2]
Uso modifica
Sin dalla sua introduzione il galaxolide è ampiamente impiegato in detergenti, ammorbidenti e profumi. Il mercato del galaxolide ha raggiunto le migliaia di tonnellate all'inizio degli anni 2000, ed è in continua crescita. È uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Ysatis (Givenchy, 1984), Poison (Dior, 1985), Obsession (Calvin Klein, 1985), Dune (Dior, 1991), Pure Musc (Narciso Rodriguez, 2003).[3]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza modifica
L'1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato approvato dall'UE nel 2022 ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) ed è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti l'uso da parte dei consumatori e l'esposizione ambientale, nonché per pericoli derivanti da una possibile assegnazione al gruppo delle sostanze inquinanti persistenti o che possono dare bioaccumulo. La rivalutazione è in corso dal 2022 ed è effettuata dalla Francia.[6]
Note modifica
- ^ a b c d e f g GESTIS 2024
- ^ a b Fahlbusch 2002
- ^ a b c d David 2020
- ^ Fráter et al. 1999
- ^ Heeringa e Beets 1967
- ^ ECHA 2022
Bibliografia modifica
- (EN) O.R. P. David, A Chemical History of Polycyclic Musks, in Chem. Eur. J., vol. 26, n. 34, 2020, pp. 7537-7555, DOI:10.1002/chem.202000577.
- ECHA, Substance evaluation - CoRAP - 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran, su echa.europa.eu, 2022. URL consultato il 30 gennaio 2024.
- GESTIS, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran, su gestis.dguv.de, 2022. URL consultato il 28 gennaio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- (EN) G. Fráter, U. Müller e P. Kraft, <1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery Synthetic Galaxolide®, in Helv. Chim. Acta, vol. 82, n. 10, 1999, pp. 1656-1665, DOI:10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M.
- (EN) L. G. Heeringa e M. G. J. Beets, IFF, Tricyclic isochromans and processes for making same, US3360530A (26-12-1967). URL consultato il 29 gennaio 2024.
Altri progetti modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Galaxolide
