La pirazina è un composto organico aromatico eterociclico dall'odore pungente e dolciastro; la molecola presenta una basicità inferiore rispetto a quelle di piridina e pirimidina [2] ed il suo il gruppo di simmetria è D2h.

Pirazina
Cristalli di pirazina
Cristalli di pirazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4N2
Massa molecolare (u)80,09
Aspettobianco cristallino
Numero CAS290-37-9
Numero EINECS206-027-6
PubChem9261
SMILES
C1=CN=CC=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,031
Costante di dissociazione acida (pKa) a 300 K0,7
Temperatura di fusione52 °C (325 °K)
Temperatura di ebollizione115 °C (388 °K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H228 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]

Biologia e gastronomia modifica

La pirazina è uno dei feromoni usati dalle formiche per tracciare i propri percorsi [3].

La pirazina ed alcuni suoi derivati risultano responsabili dell'aroma di tostatura dei cibi [4]; tale famiglia di composti si forma infatti dalla degradazione termica di determinati monosaccaridi in presenza di amminoacidi liberi.

Sintesi modifica

La pirazina può essere sintetizzata attraverso la reazione di Staedel–Rugheimer, elaborata nel 1876: il 2-cloroacetofenone ragisce con ammoniaca generando un'alfa-chetoammina, che successivamente condensa e viene ossidata a pirazina[5]. Una variazione di poco posteriore è la sintesi di Gutknecht, elaborata nel 1879, anch'essa basata sulla autocondensazione di un'alfa-chetoammina[6][7].

 

La sintesi di Gastaldi del 1921 è una variazione dello stesso concetto[8][9].

 

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
  2. ^ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider, su chemspider.com.
  3. ^ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
  4. ^ (EN) Chao Zhao, Hui Cao e Jianbo Xiao, Pyrazines in Food, in Handbook of Dietary Phytochemicals, Springer, 2020, pp. 1–25, DOI:10.1007/978-981-13-1745-3_44-1, ISBN 978-981-13-1745-3.
  5. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer DOI10.1002/cber.187600901174 Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  6. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 DOI10.1002/cber.187901202284
  7. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  8. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  9. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

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Collegamenti esterni modifica

Controllo di autoritàLCCN (ENsh2007003956 · GND (DE4126456-3 · J9U (ENHE987007559244005171 · NDL (ENJA00575323
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