Sulfacitina
La sulfacitina è un antibiotico sulfonamidico utilizzato nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie.[1]
| Sulfacitina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 4-ammino-N-(1-etil-2-osso-1,2-diidropirimidin-4-il)benzene-1-solfonammide | |
| Nomi alternativi | |
| Renoquid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H14N4O3S |
| Massa molecolare (u) | 294.33 g/mol |
| Aspetto | cristallino |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5322 |
| DrugBank | DBDB01298 |
| SMILES | CCN1C=CC(=NC1=O)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1750 mg/L (37 °C) |
| Temperatura di fusione | 166,5 °C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antibatterico |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 86% proteine del siero |
| Emivita | 4 ore |
| Escrezione | 90% renale in forma attiva |
| Indicazioni di sicurezza | |
Utilizzo modifica
La sulfacitina, così come le altre sulfonamidi, è un antibiotico batteriostatico sintetico attivo contro la maggior parte dei batteri Gram-positivi e molti di quelli Gram-negativi.[1] È usata nel trattamento delle infezioni acute del tratto urinario causate da ceppi sensibili di Escherichia coli, a batteri del gruppo Klebsiella e Enterobacter, Staphylococcus aureus, Proteus mirabilis e, meno frequentemente, Proteus vulgaris.[2]
Il numero di condizioni cliniche nelle quali l'uso della sulfacitina è clinicamente utile si è notevolmente ridotto a causa dell'insorgenza di numerosi ceppi resistenti al farmaco.[3] Data la loro somiglianza, tra l'altro, alla resistenza ad un sulfonamide corrisponde la resistenza a tutti i tipi di sulfonamidi.[1]
Meccanismo di azione modifica
La sulfacitina è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi, del quale è substrato l'acido p-amminobenzoico, precursore fondamentale dell'acido diidrofolico; ciò contrasta la sintesi degli acidi nucleici bloccando la crescita dei microorganismi e ne provoca la morte.[1]
Note modifica
- ^ a b c d DrugBank, Sulfacytine, su drugbank.ca. URL consultato il 28 luglio 2015.
- ^ Toxnet, SULFACYTINE, su toxnet.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 luglio 2015.
- ^ Hardman, J.G., L.E. Limbird, P.B. Molinoff, R.W. Ruddon, A.G., Goodman Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics., 9ª ed., New York, NY, McGraw-Hill, 1996, p. 1062.
