Il club è stato fondato nel 1946 e per la maggior parte della sua storia ha militato nei campionati regionali toscani.
La prima storica promozione in Serie D avviene nell'estate del 1997, dopo essere giunta seconda nel girone B di Eccellenza Toscana e dopo aver battuto Larcianese e San Sisto ai playoff nazionali.
La stagione 1997-98 in quarta serie si conclude in 15esima posizione, ad un punto dalla salvezza, ma facendo retrocedere i grassinesi in Eccellenza dopo un solo anno. Negli anni successivi il Grassina subisce gravi perdite economiche e nel 1998 si fonde con la squadra rivale di sempre, l'Antella. Ciò tuttavia porta il malcontento tra le tifoserie, facendo concludere prematuramente l'unione tra le 2 squadre. Di lì in poi il club passerà diversi anni ricchi di fallimenti sportivi e retrocessioni a livello sia di prima squadra che di giovanili, tanto che nel 2004 la società si dividerà in 2 club diversi: il Valdema Grassina e lo Sporting Grassina. La divisione rimarrà fino al 2010, quando la riunione delle due squadre porta alla fondazione dell' ASD Grassina.
Nel 2019, dopo più di 20 anni nelle categorie regionali e provinciali, il Grassina torna in Serie D per la seconda volta nella sua storia. Nella stagione 2019-20, prima dell'interruzione dei campionati per la pandemia di Covid-19, i rossoverdi si classificano terzi in campionato, ad un passo dal raggiungere il calcio professionistico. La stagione 2020-21 invece, il club non mantiene gli alti livelli dell'anno precedente e finisce 17esimo, venendo nuovamente retrocesso in Eccellenza Toscana.
Cronistoria della A.S.D. Grassina
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- 1946 - Nasce la Unione Sportiva Grassina.
- 1946-1959 - La squadra milita nelle categorie regionali toscane.
- 1959-1960 - 4° nel Girone B di Prima Categoria Toscana.
- 1960-1961 - 12° nel Girone C di Prima Categoria Toscana.
- 1961-1962 - 13° nel Girone B di Prima Categoria Toscana. Retrocesso in Seconda Categoria.
- 1962-1965 - ?
- 1965-1966 - 14° nel girone B di Prima Categoria Toscana.
- 1966-1967 - ?
- 1967-1968 - 15° nel girone B di Prima Categoria Toscana. Retrocesso in Seconda Categoria.
- 1968-1978 - ?
- 1978-1979 - 3° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1979-1980 - 5° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1980-1981 - 4° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1981-1982 - 4° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1982-1983 - 8° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1983-1984 - 4° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1984-1985 - 12° nel girone B di Promozione Toscana.
- 1985-1986 - 13° nel girone B di Promozione Toscana. Retrocesso in Prima Categoria.
- 1986-1989 - ?
- 1989-1990 - 8° nel girone C di Promozione Toscana.
- 1990-1991 - 3° nel girone C di Promozione Toscana. Ammesso in Eccellenza.
- 1991-1992 - 6º in Eccellenza Toscana.
- 1992-1993 - 7º in Eccellenza Toscana.
- 1993-1994 - 3º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 1994-1995 - 12º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 1995-1996 - 8º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 1996-1997 - 2º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i playoff nazionali contro la Larcianese e il San Sisto. Promosso nel C.N.D..
- 1997-1998 - 15° nel girone E del C.N.D. Retrocesso in Eccellenza.
- 1998 - La società cambia denominazione in Associazione Calcistica Valdema.
- 1998-1999 - 7º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 1999-2000 - 2º nel girone B di Eccellenza Toscana. Perde i playoff nazionali contro il Cappiano Romaiano.
- 2000-2001 - 5º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2001-2002 - 3º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2002-2003 - 13º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i playout contro il Barberino.
- 2003-2004 - 13º nel girone B di Eccellenza Toscana. Perde i playout contro la Rignanese. Retrocesso in Promozione.
- 2004-2005 - 5° nel Girone B di Promozione Toscana.
- 2005 - La società cambia denominazione in Associazione Sportiva Dilettantistica Valdema Grassina.
- 2005-2006 - 4° nel Girone B di Promozione Toscana.
- 2006-2007 - 2° nel Girone B di Promozione Toscana. Promosso in Eccellenza.
- 2007-2008 - 15º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i playout contro l'Ideal Club Incisa.
- 2008-2009 - 6º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2009-2010 - 15º nel girone B di Eccellenza Toscana. Vince i playout contro la Virtus Poggibonsi.
- 2010 - La società cambia denominazione in Associazione Sportiva Dilettantistica Grassina 1946 e riparte dal campionato di Promozione.
- 2010-2011 - 13° nel Girone B di Promozione Toscana. Perde i playout contro l'Ideal Club Incisa. Retrocesso in Prima Categoria.
- 2011-2012 - 2º nel girone C di Prima Categoria Toscana. Vince i playoff contro la Geotermica. Promosso in Promozione.
- 2012-2013 - 9° nel Girone B di Promozione Toscana.
- 2013-2014 - 2° nel Girone B di Promozione Toscana. Perde i playoff contro la Castiglionese.
- 2014-2015 - 2° nel Girone B di Promozione Toscana. Vince i playoff contro il Bibbiena e il Firenze Ovest. Promosso in Eccellenza.
- 2015-2016 - 7º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2016-2017 - 4º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2017-2018 - 5º nel girone B di Eccellenza Toscana.
- 2018-2019 - 1º nel girone B di Eccellenza Toscana. Promosso in Serie D.
- 2019-20 - 3º nel girone E della Serie D.
- 2020-21 - 17º nel girone E della Serie D. Retrocesso in Eccellenza.
- 2021-2022 - 12° nel girone C di Eccellenza Toscana. Retrocesso in Promozione.
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