1,4-diossina
La 1,4-diossina, o p-diossina, è un composto organico eterociclico di formula C4H4O2, costituito da un anello esatomico contenente quattro atomi di carbonio in stato di ibridazione sp2 e due atomi di ossigeno in sp3, impegnati in altrettanti legami eterei.[1] La molecola è l'isomero strutturale della 1,2-diossina, composto a minore stabilità per via della presenza nell'eteroanello del legame O-O. La p-diossina ed il suo isomero fanno parte della categoria delle diossine, di cui rappresentano le strutture più semplici e ne sono quindi capostipiti.[2]
| 1,4-diossina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-diossina | |
| Nomi alternativi | |
| p-diossina diossina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 84,07336 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 78968 |
| SMILES | C1=COC=CO1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 301+331 - 312 - 350i - 341 - 360df |
| Consigli P | 201 - 302+352 - 301+310 |
Sintesi modifica
Sfruttando il meccanismo della reazione di Diels-Alder si può ottenere la sintesi controllata della 1,4-diossina, trattando l'anidride maleica col furano in presenza di ossigeno:[3]
Reattività modifica
La 1,4-diossina presenta un anello planare non aromatico che può essere considerato come l'esito della condensazione di due molecole di etendiolo, composto enolico in equilibrio tautomerico con la glicolaldeide. La rimozione di due elettroni di valenza dalla molecola porta alla formazione di un catione organico con carattere aromatico, a differenza della diossina di partenza.[4] La 1,4-diossina è un composto instabile che a temperatura ambiente tende lentamente a polimerizzare. Reagisce facilmente con diversi composti elettrofili, in particolare con gli alogeni molecolari (Cl2 e Br2), che attaccano i doppi legami C=C ossidando la molecola.[5]
Note modifica
- ^ Diossina, su Treccani.it - Dizionario di Medicina (2010), Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 6 novembre 2015.
- ^ Diossina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 6 novembre 2015.
- ^ (EN) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan e Ian Gosneya, Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (abstract), in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, vol. 1, n. 8, Royal Society of Chemistry, 1994, DOI:10.1039/p19940000927, ISSN 1477-9226. URL consultato il 6 novembre 2015.
- ^ Yamamoto, p. 15.
- ^ Yamamoto, p. 16.
Bibliografia modifica
- (EN) Nobuhiro Sato, Ryu Sato, Frank Seela, Uros Urleb, Masaaki Yoshifuji, Silvia von Angerer, Stanislav Gobec, Norbert Haider, Wolfgang Holzer, Tsutomu Ishikawa, Shigekazu Ito, Danijel Kikelj, Masakatsu Matsumoto, Magoichi Sako, Daniel Bellus e Ichiro Shinkai, Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16, a cura di Yoshinori Yamamoto, Stoccarda, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-118661-5. URL consultato il 6 novembre 2015.
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