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2-metil-2-butene
2-Methyl-but-2-en.svg
2-Methyl-2-butene-3D-balls.png
Nome IUPAC
2-metil-2-butene
Nomi alternativi
β-isoamilene
amilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10
Massa molecolare (u)70,1329
Aspettoliquido incolore
Numero CAS513-35-9
Numero EINECS208-156-3
PubChem10553
SMILES
CC=C(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,66 a 15 °C
Indice di rifrazione1,3874 a 20 °C
Solubilità in acqua193 mg/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,67
Temperatura di fusione−133,61 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)7,59
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)54,37
Temperatura di ebollizione38,5 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)27,34
Punto triplo139 °C
Punto critico471 °C
3,4 × 106  Pa
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K6,24 × 104 
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−68,6
C0p,m(J·K−1mol−1)152,8
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−3328,6
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2600 mg/kg, ratto, per os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−20 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione1,6 %(V) - 8,5 %(V)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H225 - 302 - 304 - 315 - 336 - 341 - 351 - 411
Consigli P201 - 210 - 273 - 301+310 - 304+340+312 - 331 [1]

Il 2-metil-2-butene, è un idrocarburo alifatico di formula (CH3)2C=CHCH3 appartenente alla categoria degli alcheni ramificati. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, volatile e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua e miscibile in etanolo, dietiletere e benzene. Trattasi di un composto particolarmente instabile, altamente infiammabile e tossico. A livello industriale viene principalmente utilizzato per la sintesi dell'isoprene[2].

Indice

SintesiModifica

L'amilene è in genere ottenuto mediante passaggi successivi di distillazione ed estrazione (con acido solforico diluito a basse temperature) a partire dai derivati del petrolio che hanno subito un trattamento di cracking termico opportunamente catalizzato. Un metodo noto di preparazione del 2-metil-2-butene consiste nella deidratazione del 2-metil-2-butanolo in presenza di acido p-toluensolfonico[2].

CH3CH2C(CH3)2OH(CH3)2C=CHCH3 + H2O

Il composto può essere inoltre isolato dai gas di raffinazione del greggio[2].

ReattivitàModifica

La tendenza del 2-metil-2-butene a reagire violentemente generando incendi ed esplosioni ne limita fortemente le possibilità di utilizzo pratico. Il composto può prendere parte a reazioni di idrogenazione, alogenazione, alchilazione e reazioni di condensazione in generale, ed è inoltre in grado, in determinate condizioni, di isomerizzare in altre forme di pentene ramificato[3]:

(CH3)2C=CHCH3 + H2(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)C=CHCH3 + HCl(CH3)2CClCH2CH3
(CH3)C=CHCH3 + Br2(CH3)2CBrCHBrCH3
(CH3)C=CHCH3 + CH3OHCH3CH2C(CH3)2OCH3

Il 2-metil-2-butene, se lasciato a riposo, tende lentamente a polimerizzare formando complesse catene idrocarburiche ad alto peso molecolare[2].

UtilizzoModifica

Il 2-metil-2-butene trova impiego come intermedio di reazione nella sintesi dell'isoprene e di diversi solventi organici, anche di uso farmaceutico. Il composto viene inoltre utilizzato come additivo per carburanti ad alto numero di ottani[2].

NoteModifica

  1. ^ 2-metil-2-butene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 20 luglio 2016.
  2. ^ a b c d e (EN) Amylene, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 20 luglio 2016.
  3. ^ (EN) 2-Butene, 2-methyl-, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 20 luglio 2016.

Altri progettiModifica

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