4,4'-bifenolo
Il 4,4'-bifenolo è un composto bifenolico derivato dal bifenile. È costituito da due molecole di fenolo legate da un legame carbonio-carbonio in para (posizione 4) rispetto al gruppo ossidrilico.
| 4,4'-bifenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| bifenil-4,4'-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| 4,4'-diidrossibifenile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H10O2 |
| Massa molecolare (u) | 186,21 |
| Aspetto | polvere cristallina bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-200-5 |
| PubChem | 7112 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,228 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | 285 °C (558,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | decompone |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 176,1 °C (449,25 K) |
| Temperatura di autoignizione | >500 °C (>773,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 312 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 [1] |
Sintesi modifica
La prima sintesi riguardante il bifenolo che fu pubblicata utilizzava il corrispondente diazocomposto (formato a partire da benzidina e nitrito) dissolto in acido solforico concentrato.[2]
Attualmente il bifenolo viene sintetizzato a partire dal 2,6-di-ter-butilfenolo che viene dapprima dimerizzato utilizzando ossigeno in presenza di una base forte come catalizzatore (idrossido di sodio o di potassio). Il dimero ottenuto viene successivamente ossidato formando un chinone e trattando con idrogeno si ottiene la riduzione a 3,3',5,5'-tetra-ter-butilbifenolo. Infine il butile terziario viene rimosso dealchilando per riscaldamento a 330 °C, producendo isobutene e 4,4'-bifenolo.[3]
Applicazioni modifica
Il 4,4'-bifenolo trova principale utilizzo come antiossidante, intermedio nella sintesi di coloranti, e come monomero nella sintesi di polimeri.
Note modifica
- ^ Scheda IFA-GESTIS
- ^ R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335
- ^ (EN) US Patent 4205187, "Process for preparing p,p'-biphenol of high purity"
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