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Struttura generale composti acidi solfonici con in blu il gruppo funzionale idrossisolfonile

Gli acidi solfonici sono acidi organici derivati dello zolfo, dove uno dei sostituenti legati allo zolfo è un gruppo organico alchile o arile. La loro formula generale è R-S(=O)2-OH e il gruppo funzionale -S(=O)2-OH viene detto idrossisolfonile.

L'acido solfonico (che dà il nome all'intera classe di composti analoghi) è il più semplice degli acidi solfonici e la sua formula è H-S(O2)-OH.[1]

Vengono usati nella sintesi organica come gruppo funzionale molto polare perché lo zolfo riesce a legarsi covalentemente con un atomo di carbonio.

Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone, e, se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino, forma il solfonato del metallo.

Indice

Reazioni chimicheModifica

L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente è noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico è a volte denominato besilato.

Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:

Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in etere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile).

Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN2; nella reazione (2) un generico nucleofilo X, che può essere ad esempio Cl, Br, I, RS, CN, RNH2, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.

NoteModifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "sulfonic acids", su goldbook.iupac.org. URL consultato il 2 ottobre 2018.

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