Acido adipico

composto chimico
Acido adipico
formula di struttura e modello molecolare
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 1,6-esandioico
Nomi alternativi
acido 1,4-butandicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H10O4
Massa molecolare (u) 146,14
Aspetto solido bianco
Numero CAS 124-04-9
Numero EINECS 204-673-3
PubChem 196
SMILES C(CCC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K 4,4; 5,4
Solubilità in acqua 24 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione 151,5 °C (424,5 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −994,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 196 °C (469 K)
Temperatura di autoignizione 405 °C (678 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H 319
Consigli P 305+351+338 [1]

L'acido adipico è un acido bicarbossilico, ovvero reca sulla sua molecola due gruppi carbossilici, -COOH.

A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.

Indice

ProduzioneModifica

Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837. Ottenibile per ossidazione dai grassi, viene prodotto industrialmente per ossidazione del cicloesano in due passaggi:

  1. trattamento con ossigeno a dare una miscela di cicloesanolo e cicloesanone;
  2. trattamento della miscela con acido nitrico e aria a dare acido adipico.
 
Reazione di sintesi dell'acido adipico a partire da cicloesano (a sua volta prodotto partendo dal benzene).

UtilizziModifica

Il principale utilizzo dell'acido adipico è come monomero per la sintesi del nylon-6,6 attraverso una reazione di policondensazione con l'esametilendiammina.

NoteModifica

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS

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