Acido docosaesaenoico

Acido docosaesaenoico
Nome IUPAC
	acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico
Nomi alternativi
	acido cervonico; DHA; C22:6 ω-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H32O2
Massa molecolare (u)	328,488 g·mol-1
Numero CAS	6217-54-5
Numero EINECS	612-950-9
PubChem	445580
DrugBank	DBDB03756
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	°C
Temperatura di ebollizione	°C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido docosaesaenoico (nella letteratura scientifica abbreviato in DHA, acronimo dell'inglese Docosahexaenoic Acid), o acido cervonico, è un acido grasso omega-3 o PUFA n-3, con notazione abbreviata 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c.

Il DHA è un componente strutturale primario del cervello umano, della corteccia cerebrale, della pelle e della retina.

Descrizione

Per la sua struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio^[2] e 6 doppi legami in posizione cis; il primo doppio legame si trova sul terzo atomo di carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.

Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventa sempre più concentrato negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotto commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.^[3]^[4] Il DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.^[3]

Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell'acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale. Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica.^{[senza fonte]}

Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. Sono in corso ricerche per valutare il ruolo potenziale o i benefici collegati al DHA in varie patologie,^[5] e malattie cardiovascolari.^[6] Bassi livelli di DHA sembrano associati con la malattia di Alzheimer.^[7]^[8]^[9]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013
^ docosa- in greco significa 22
^ ^a ^b Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Production of docosahexaenoic acid by Crypthecodinium cohnii grown in a pH-auxostat culture with acetic acid as principal carbon source., in Lipids, vol. 11, 2001, pp. 1241-6. URL consultato il 30 maggio 2017.
^ De Swaaf M. E., Sijtsma L. e Pronk J. T., High-cell-density fed-batch cultivation of the docosahexaenoic acid producing marine alga Crypthecodinium cohnii., in Biotechnol Bioeng., vol. 81, n. 6, 2003, pp. 666-72.
^ Samenah Ghasemi Fard, How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 59, n. 11, 2019, pp. 1684-1727, DOI:10.1080/10408398.2018.1425978, PMID 29494205.
^ Jacqueline Innes e Philip Calder, Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020, in International Journal of Molecular Sciences, v, n. 21, 2020, p. 1362, DOI:10.3390/ijms21041362, PMC 7072971, PMID 32085487.
^ J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, n. 12, 1º dicembre 2000, pp. 1305-1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.
^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1º dicembre 2016, pp. 1-11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.
^ Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J, ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans, in Adv Nutr, vol. 4, n. 6, 2013, pp. 672-6, DOI:10.3945/an.113.004556, PMC 3823515, PMID 24228198.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido docosaesaenoico

Collegamenti esterni

(EN) docosahexaenoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	LCCN (EN) sh98006843 · GND (DE) 4619253-0 · J9U (EN, HE) 987007549349205171 · NDL (EN, JA) 00980978

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013

[2] docosa- in greco significa 22

[alghedha-3] Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Production of docosahexaenoic acid by Crypthecodinium cohnii grown in a pH-auxostat culture with acetic acid as principal carbon source., in Lipids, vol. 11, 2001, pp. 1241-6. URL consultato il 30 maggio 2017.

[4] De Swaaf M. E., Sijtsma L. e Pronk J. T., High-cell-density fed-batch cultivation of the docosahexaenoic acid producing marine alga Crypthecodinium cohnii., in Biotechnol Bioeng., vol. 81, n. 6, 2003, pp. 666-72.

[5] Samenah Ghasemi Fard, How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 59, n. 11, 2019, pp. 1684-1727, DOI:10.1080/10408398.2018.1425978, PMID 29494205.

[6] Jacqueline Innes e Philip Calder, Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020, in International Journal of Molecular Sciences, v, n. 21, 2020, p. 1362, DOI:10.3390/ijms21041362, PMC 7072971, PMID 32085487.

[7] J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, n. 12, 1º dicembre 2000, pp. 1305-1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.

[8] Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1º dicembre 2016, pp. 1-11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.

[9] Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J, ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans, in Adv Nutr, vol. 4, n. 6, 2013, pp. 672-6, DOI:10.3945/an.113.004556, PMC 3823515, PMID 24228198.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]