Acido erucico

composto chimico
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Acido erucico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido docos-13Z-enoico
Nomi alternativi
acido cis-13-docosenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H42O2
Massa molecolare (u)338,58
Aspettosolido ceroso bianco
Numero CAS112-86-7
Numero EINECS204-011-3
PubChem5281116
SMILES
CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,853
Indice di rifrazione1,456 - 1,457
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione33 °C (306 K)
Temperatura di ebollizione358 °C (631 K)
a 400 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'acido erucico è un acido carbossilico appartenente alla classe dei cosiddetti acidi grassi alifatici monoinsaturi

Insolubile in acqua, è solubile invece in metanolo ed etanolo.

Il suo estere glicerico costituisce fino al 50% dell'olio dei semi di colza e senape.

Il suo estere metilico trova impiego in gascromatografia come sostanza standard di riferimento in alcune applicazioni.

ImpieghiModifica

Viene impiegato principalmente nella produzione di emollienti e tensioattivi.

Dall'erucicato si ottiene l'erucamide, usato per la sintesi di film plastici. Inoltre si utilizza per la polimerizzazione del nylon-13,13, più stabile del nylon-12,12, di origine petrolifera.

Infine è parte integrante degli olii del biodiesel.

BiochimicaModifica

L'acido erucico è prodotto dall'allungamento dell'acido oleico attraverso l'oleoil-coenzima A e il malonil-CoA.[2] L'acido erucico viene scomposto in acidi grassi a catena più corta nel fegato umano dall'enzima acil CoA deidrogenasi a catena lunga.

NutrizioneModifica

Studi condotti su animali da laboratorio nei primi anni settanta[3] mostrano che l'acido erucico sembra avere effetti tossici sul cuore a dosi sufficientemente elevate. Tuttavia, ricerche più recenti hanno messo in dubbio la rilevanza degli studi sui ratti per la salute umana dell'acido erucico. I ratti sono insoliti nella loro incapacità di elaborare l'acido erucico e i sintomi nei ratti causati da una dieta con alti livelli di acido erucico non sono stati osservati nei suini, nei primati o in altri animali.[4] Non è stata stabilito un nesso tra il consumo di olio di colza e un aumento della lipidosi del miocardio o delle malattie cardiache.[5] Mentre ci sono segnalazioni di tossicità derivante dall'uso a lungo termine dell'olio di Lorenzo (che contiene acido erucico e altri ingredienti), non vi sono segnalazioni di danni alle persone derivanti dal consumo dietetico di acido erucico.

La pubblicazione di studi sugli animali con acido erucico ha portato i governi di tutto il mondo a regolamentare oli con alti livelli di acido erucico,[3] e sono stati stabiliti livelli di tolleranza per l'esposizione umana all'acido erucico sulla base degli studi sugli animali.[5][6][7]

Nel 2003, Food Standards Australia ha fissato un apporto giornaliero tollerabile provvisorio (PTDI) per un adulto medio di circa 500 mg/die di acido erucico, estrapolato in base al "livello associato all'aumento della lipidosi miocardica nei suini in allattamento"[5]. "Esiste un margine di sicurezza di 120 volte tra questo livello e il livello associato all'aumento della lipidosi miocardica nei suini in allattamento. La valutazione dell'esposizione alimentare ha concluso che la maggior parte dell'esposizione all'acido erucico da parte della popolazione generale verrebbe dal consumo di olio di colza. L'assunzione dietetica di acido erucico da parte di un individuo che consuma a livello medio è ben al di sotto del PTDI; pertanto, non vi è motivo di preoccupazione in termini di salute pubblica e sicurezza. Tuttavia, l'individuo che consuma ad alto livello ha potenziale di avvicinamento al PTDI. Ciò sarebbe particolarmente vero se il livello di acido erucico nell'olio di colza dovesse superare il 2% degli acidi grassi totali".[5]

L'olio di colza per uso alimentare è regolato su un massimo del 2% di acido erucico in peso negli Stati Uniti[6] e il 5% nell'UE,[7] con regolamenti speciali per alimenti per l'infanzia. La legge attualmente ne vieta la presenza, indicandone un limite massimo: il 50 g/kg negli oli-grassi e negli alimenti con la loro aggiunta e 10 g/kg negli alimenti per lattanti e di proseguimento (Reg. UE 696/2014).

L'olio canola è un olio derivato da colza selezionata per contenere il tasso di acido erucico sotto al 2%. Alcune varietà mutanti della colza possono fornire oli con una distribuzione di acidi grassi adatta a diverse applicazioni. Tra queste ne sono state selezionate anche ad alto contenuto di acido erucico e basso tenore di glucosinolati.

TerapiaModifica

L'acido erucico è utilizzato per prevenire una forma di adrenoleucodistrofia. Dopo l'acido oleico è il componente principale dell'olio di Lorenzo.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich, rev. del 28.02.2010
  2. ^ Bao Xiaoming, Pollard Mike e Ohlrogge John, The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa, in Plant Physiol, vol. 118, n. 1, 1998, pp. 183–190, DOI:10.1104/pp.118.1.183, PMC 34854, PMID 9733537.
  3. ^ a b Amy McInnis, 21 May 2004 The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story Archiviato l'11 April 2016 Data nell'URL non combaciante: 11 aprile 2016 in Internet Archive.
  4. ^ Grice, H. & Heggtveit, H. (1983). The Relevance to Humans of Myocardial Lesions Induced in Rats by Marine and Rapeseed Oils. In High and Low Erucic Acid Rapeseed Oils. Elsevier. p. 560.
  5. ^ a b c d Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
  6. ^ a b U.S. Dept. of Health and Human Services, CFR - Code of Federal Regulations Title 21 1 April 2010.
  7. ^ a b The Commission of the European Communities, Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats, in Official Journal of the European Communities, vol. 254, 1980.
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