Acido formico

composto chimico
Acido formico
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
acido metanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2O2
Massa molecolare (u)46,03
Aspettoliquido incolore
Numero CAS64-18-6
Numero EINECS200-579-1
PubChem284
DrugBankDB01942
SMILES
C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,22
Costante di dissociazione acida a 298 K1,77 × 10−4
Solubilità in acquacompletamente solubile
Temperatura di fusione8,4 °C (281,5 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)12,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)45,1
Temperatura di ebollizione100,8 °C (373,9 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)22,7
ΔebS0 (J·K−1mol−1)119,8
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−425,0
ΔfG0 (kJ·mol−1)−361,4
S0m(J·K−1mol−1)129,0
C0p,m(J·K−1mol−1)99,0
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma48 °C (321 K)
Limiti di esplosione12 - 38% vol.
Temperatura di autoignizione480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo infiammabile
pericolo
Frasi H226 - 302 - 314 - 331
Consigli P210 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 403+223 [1]

L'acido formico (o acido metanoico, secondo la nomenclatura IUPAC) è il più semplice degli acidi carbossilici di formula chimica HCOOH. I suoi sali sono detti "formiati".

È un liquido incolore dall'odore pungente, è corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle, provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo. È un forte agente riducente.

Deve il suo nome alle formiche, nel cui organismo viene sintetizzato e usato come veleno urticante.

ProprietàModifica

L'acido formico è un liquido incolore con un odore pungente e penetrante[2] a temperatura ambiente. È miscibile in glicerolo, acetato di etile, metanolo e acqua; è molto solubile in acetone. Negli idrocarburi e nella fase vapore è costituito da dimeri legati tra loro attraverso legami a idrogeno piuttosto che da singole molecole.[3][4] Per questa ragione, l'acido formico gassoso non obbedisce alla legge dei gas ideali.[4] L'acido formico solido, che può esistere in uno dei due polimorfi, è costituito da una rete virtualmente infinita di molecole di acido formico. L'acido formico liquido tende a sopraffondere.

ProduzioneModifica

Viene ottenuto per la prima volta nel 1670 dalla distillazione distruttiva di formiche.

L'acido formico è prodotto facendo prima reagire a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida il metanolo con monossido di carbonio:

 

Si forma il formiato di metile, un derivato, che viene successivamente idrolizzato:

 

Dato che per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua, si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare la formammide:

 

Poi la formammide viene idrolizzata con acqua ed acido solforico:

 

Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio con idrossido di sodio per formare il sodio formiato

 

Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:

 

In biochimica il formiato viene prodotto dall'ossalato in ambiente acido grazie all'azione dell'enzima ossalato decarbossilasi. Dalla reazione si produce anche anidride carbonica.

 

UsiModifica

L'uso principale dell'acido formico è come agente conservante e antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri della salmonella.

Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E 236.

In apicoltura viene utilizzato nella lotta contro la Varroa destructor. La difficoltà e la pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.

Alcuni uccelli, tra cui il corvo e la ghiandaia, provocano pesantemente le formiche, che nel tentativo di respingere il molestatore gli spruzzano contro l'acido formico. Questa pratica è nota col nome di anting o bagno di formiche. L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.[5][6]

I formiati, sali derivati dell'acido formico, vengono impiegati nell'industria tessile, della carta, della gomma, della plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acido formico su IFA-GESTIS
  2. ^ OSHA Occupational Chemical Database - Occupational Safety and Health Administration, su www.osha.gov.
  3. ^ Werner Reutemann e Heinz Kieczka, Formic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, DOI:10.1002/14356007.a12_013, ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ a b Roman M. Balabin, Polar (Acyclic) Isomer of Formic Acid Dimer: Gas-Phase Raman Spectroscopy Study and Thermodynamic Parameters, in The Journal of Physical Chemistry A, vol. 113, n. 17, 2009, pp. 4910–8, Bibcode:2009JPCA..113.4910B, DOI:10.1021/jp9002643, PMID 19344174.
  5. ^ Ecospirituality Foundation, su eco-spirituality.org. URL consultato il 26 settembre 2007 (archiviato dall'url originale il 21 giugno 2007).
  6. ^ I boschi di Buccheri, su isaporidisicilia.com. URL consultato il 29 marzo 2012.

BibliografiaModifica

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