Acido glucuronico
L'acido glucuronico (acido D-glucuronico) è un composto organico appartenente alla categoria degli acidi alduronici. Deriva dall'ossidazione del gruppo alcolico primario (l'OH legato al C-6) del D-glucosio a gruppo carbossilico. L'acido glucuronico presenta perciò tre gruppi funzionali differenti: -OH, -CHO, -COOH, essendo un aldossiacido.
| Acido glucuronico | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H10O7 |
| Massa molecolare (u) | 194,1394 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 229-486-4 |
| PubChem | 65041 |
| DrugBank | DB03156 |
| SMILES | C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 159 - 161 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il suo epimero L, noto anche col nome di acido iduronico (acido L-iduronico), è una componente fondamentale dei glicosamminoglicani, in particolare di dermatan solfato, eparina ed eparan solfato.
Metabolismo modifica
Gli ormoni steroidei (insolubili in acqua) si trovano nel sangue e nelle urine prevalentemente come glucuronidi (glucosidi dell'acido glucuronico). Anche il fenolo, tossico per l'uomo, viene eliminato come glucuronide per via della maggiore solubilità in acqua di quest'ultimo.
L'UDP-glucuronato è utilizzato come substrato da una famiglia di enzimi detossificanti che agiscono su una vasta gamma di farmaci idrofobici. La coniugazione di farmaci, tossine ambientali e agenti cancerogeni col glucuronato produce derivati molto più solubili in acqua che possono essere rimossi più facilmente dal sangue mediante filtrazione glomerulare. Questa famiglia di enzimi detossificanti è espressa nel tessuto epatico.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2011
Altri progetti modifica
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