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Acido maleico
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
acido Z-butendioico
Nomi alternativi
acido cis-butendioico
acido toxalico acido cis-1,4-butendioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4O4
Massa molecolare (u)116.07
Aspettopolvere bianca
Numero CAS110-16-7
Numero EINECS203-742-5
PubChem444266
DrugBankDB04299
SMILES
C(=CC(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.59
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K1,8; 6,1
Solubilità in acqua788 g/L
Temperatura di fusione137 °C (410 K)
Temperatura di ebollizione202 °C
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosioneinferiore a 2.7%
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335 - 317
Consigli P280 - 302+350 - 305+351+338 [1]

L'acido maleico (o acido cis-butendioico) è un acido bicarbossilico. A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, dal vago odore acidulo.

Ha una pKa di prima ionizzazione che si aggira sull'1,9 quindi è molto acido; mentre una pKa di seconda ionizzazione (pKa') che vale circa 6.

Il suo corrispondente isomero trans è l'acido fumarico. Visto che è presente un doppio legame carbonio-carbonio la rotazione e quindi il passaggio dall'acido maleico all'acido fumarico sono impossibili senza l'utilizzo di un certo quantitativo di energia, dato dall'idrolisi dell'ATP.

La loro diversa struttura influenza profondamente le proprietà chimiche dei due acidi: l'acido maleico è tossico per il nostro organismo, mentre quello fumarico è un importantissimo intermedio di molte reazioni biochimiche.

L'acido maleico riesce a rilasciare più facilmente un protone per la presenza del gruppo carbossilico in cis che rende possibile una delocalizzazione per risonanza della carica negativa dell'anione su quattro differenti atomi di ossigeno, e non solo due, come nell'acido fumarico.

Essendo già carico negativamente, per repulsione elettrostatica l'acido maleico subisce più difficilmente la seconda dissociazione, mentre la lontananza dei due gruppi carbossilici nell'acido fumarico riduce le interazioni intramolecolari rendendo più facile il distacco del secondo ione idrogeno.

In sintesi l'acido maleico è più acido del fumarico nella prima dissociazione, meno nella seconda.

I derivati dell'acido maleico sono noti come maleati (da non confondersi con i malati che derivano dall'acido malico).

Viene ottenuto industrialmente dall'idrolisi dell'anidride maleica, a sua volta ottenuta per ossidazione del n-butano o del benzene (quest'ultimo è un processo un po' obsoleto).

Indice

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acido maleico su IFA-GESTIS

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