Acido margarico

composto chimico
Acido eptadecanoico[1]
Acido eptadecanoico
Nome IUPAC
Acido eptadecanoico
Nomi alternativi
Acido margarico
acido n-margarico
acido n-eptadecanoico
acido eptadecilico
acido n-eptadecilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H34O2
Massa molecolare (u)270,45
Aspettocristalli bianchi
Numero CAS506-12-7
Numero EINECS208-027-1
PubChem10465
SMILES
O=C(O)CCCCCC CCCCCCCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)853
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione61,3 °C
Temperatura di ebollizione227 °C (100 mmHg)
Indicazioni di sicurezza

L'acido eptadecanoico o acido margarico è un acido grasso saturo di formula CH3(CH2)15COOH.

Si riscontra in tracce nel grasso e nella componente grassa del latte dei ruminanti[2], ma non è presente in alte concentrazioni in alcun grasso animale o vegetale[3].

Sali ed esteri dell'acido eptadecanoico sono chiamati eptadecanoati.

La presenza di acido margarico nel siero sanguigno è considerata un indicatore dell'assunzione abituale di latte e latticini.[4]

StoriaModifica

Un presunto acido margarico fu individuato nel 1814 dal chimico francese Michel Eugène Chevreul . Nelle indagini sulla saponificazione del lardo con potassa pensò di aver scoperto un nuovo acido grasso. Chiamò questo composto, che aveva cristallizzazione perlescente , oléomargarine , dal greco antico μαργαρίτης (margarites) o μάργαρον (margaron) che significano "perla". Questo "acido margarico" venne successivamente studiato in modo più dettagliato dal chimico tedesco Franz Varrentrapp (1815-1877), sotto la supervisione di Justus von Liebig. Liebig stesso menziona più volte questo acido nel suo " Chemischen Briefen". Solo verso la metà del XIX  secolo, un chimico presso l'Università di Halle, WH Heintz, scoprì che "l'acido margarico" di M.E. Chevreul non era un composto puro, ma in realtà una miscela eutettica di acido acido palmitico (16:0) e acido stearico (18:0). Tale miscela aveva un peso molecolare simile a quello che sarebbe stato l'acido grasso saturo con 17 atomi di carbonio, che venne isolato solo nel 1957 nel burro grazie all'avvento di nuove tecniche di analisi in grado di riconoscere più accuratamente acidi grassi con numero dispari di atomi di carbonio.[2]

NoteModifica

  1. ^ Merck Index, XIII edizione, 5775
  2. ^ a b R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke, Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in Nature, vol. 179, nº 98, 1957, pp. 98, DOI:10.1038/179098a0.
  3. ^ J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher e J.V. Holm, Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report), in Pure and Applied Chemistry, vol. 73, nº 4, 2001, pp. 685–744, DOI:10.1351/pac200173040685.
  4. ^ A. Wolk, B. Vessby e H. Ljung, Evaluation of a biological marker of dairy fat intake, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 68, nº 2, 1998-08, pp. 291–295, DOI:10.1093/ajcn/68.2.291. URL consultato il 14 gennaio 2020.

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia