Acido pinolenico

composto chimico
Acido pinolenico
Pinolenic acid (By JW).svg
Nome IUPAC
acido (5Z,9Z,12Z)-ottadeca-5,9,12-trienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278.4296
Numero CAS16833-54-8
PubChem5312495
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Pinoli

L'acido pinolenico è un acido grasso polinsaturo con 18 atomi di carbonio, 3 doppi legami cis, in posizione 5=6, 9=10 e 12=13, con notazione delta 18:3Δ5c,9c,12c.

Contando gli atomi di carbonio partendo da quello del terminale metilico della molecola il doppio legame parte dal sesto atomo, quindi l'acido pinolenico appartiene al gruppo degli acidi omega-6.

Il suo nome IUPAC è: acido (5Z,9Z,12Z)-ottadeca-5,9,12-trienoico.

L'acido pinolenico è un isomero dell'acido γ-linolenico. Quando il doppio legame in posizione 5=6 è in configurazione trans l'isomero è chiamato acido columbinico o ranunculeico, 18:3Δ5t,9c,12c.

Viene biosintentizzato dall'acido linoleico per effetto della Δ5 desaturasi.

Identificato nel 1972 nelle foglie di conifere [1] e nel 1974 nel tall oil finlandese [2][3] è presente nei gliceridi dell'olio di semi di molte Pinaceae [4] e di alcune Taxaceae e Cupressaceae[5]

La più alta percentuale di acido pinolenico si trova negli oli di semi di Larix sibirica (≈30%), Larix gmelinii (≈28%), Larix leptolepis (≈25%), pino siberiano(≈18%) oltre che nel pino coreano (Pinus orientalis) e pino marittimo (Pinus pinaster).[5] Alcuni studi hanno concluso che gli oli di semi di Pinus orientalis e pinaster hanno proprietà ipolipemizzanti. Una dieta contenente olio di semi di pino marittimo ha abbassato i livelli di HDL e ApoA1 nei topi transgenici che esprimono ApoA1 umano. È stato scoperto che l'olio di semi di pino marittimo riduce l'efflusso di colesterolo in vitro.[6] integratori di olio di semi di pino coreano possono aiutare nell'obesità riducendo l'appetito. Le persone che assumevano questo olio avevano un aumento degli ormoni della sazietà CCK e GLP- 1 e un ridotto desiderio di mangiare.[7] L'attività dell'olio è attribuita all'acido pinolenico. L'acido pinolenico non viene convertito metabolicamente in acido arachidonico e può ridurre i livelli di acido arachidonico nella frazione fosfatidilinositolo delle cellule HepG2 dal 15,9% al 7,0%.[8]

NoteModifica

  1. ^ G. R. Jamieson e E. H. Reid, The leaf lipids of some conifer species, in Phytochemistry, vol. 11, nº 1, 1º gennaio 1972, pp. 269–275, DOI:10.1016/S0031-9422(00)90002-5. URL consultato il 26 dicembre 2019.
  2. ^ Lundblad, Roger L., e Macdonald, Fiona,, Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, Fifth edition, ISBN 978-1-315-31444-0, OCLC 1034623567. URL consultato il 26 dicembre 2019.
  3. ^ (EN) Anneli Hase, O. Harva e Tuula Pakkanen, Origin of bicyclic fatty acids in tall oil, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 51, nº 4, 1974, pp. 181–183, DOI:10.1007/BF02639735. URL consultato il 26 dicembre 2019.
  4. ^ (EN) Robert L. Wolff e Corinne C. Bayard, Fatty acid composition of some pine seed oils, in Journal of the American Oil Chemists’ Society, vol. 72, nº 9, pp. 1043–1046, DOI:10.1007/BF02660719. URL consultato l'11 dicembre 2016.
  5. ^ a b SOFA: piante con acido pinoleico, su sofa.mri.bund.de.
  6. ^ Gaëllee Asset, Arnaud Leroy e Eric Bauge, Effects of dietary maritime pine (Pinus pinaster)-seed oil on high-density lipoprotein levels and in vitro cholesterol efflux in mice expressing human apolipoprotein A-I, in British Journal of Nutrition, vol. 84, nº 3, 2000-09, pp. 353–360, DOI:10.1017/s000711450000163x. URL consultato il 26 dicembre 2019.
  7. ^ Causey, J.L., Korean pine nut fatty acids induce satiety-producing hormone release in overweight human volunteers,., in Chemical & Engineering News, vol. 84, nº 10, The 231st ACS National Meeting, 6 marzo 2006, pp. 75–213, DOI:10.1021/cen-v084n010.p075. URL consultato il 26 dicembre 2019.
  8. ^ Tamotsu Tanaka, Tatsunori Takimoto e Jun-ichi Morishige, Non-methylene-Interrupted Polyunsaturated Fatty Acids: Effective Substitute for Arachidonate of Phosphatidylinositol, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 264, nº 3, 1999-11, pp. 683–688, DOI:10.1006/bbrc.1999.1559. URL consultato il 26 dicembre 2019.

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