Aflatossina

composto chimico

Le aflatossine (o afflatossine) sono micotossine prodotte da specie fungine appartenenti alla classe degli Ascomiceti (genere Aspergillus), Fusarium, oppure da altre muffe. Le aflatossine sono altamente tossiche e sono tra le sostanze più cancerogene esistenti.[1]

(–)-Aflatossina B1
(–)-Aflatossina G1

In condizioni ambientali favorevoli le spore degli Aspergillus germinano e successivamente colonizzano le granaglie (cereali, legumi, semi oleosi) e la frutta secca; da queste possono trasferirsi ai carboidrati derivati (farine).

Il termine aflatossina deriva dall'Aspergillus flavus, responsabile della prima epidemia da micotossine, documentata nel 1961, scatenata da una partita di farina di arachidi contaminata che causò la morte di più di 10.000 tacchini; ignorandone le cause, fu in un primo momento chiamata Malattia X del tacchino (in inglese Turkey X disease).[2][3][4]

I prodotti coltivati secondo pratiche di agricoltura biologica, che non prevedono trattamenti fungicidi, sono più suscettibili alla contaminazione da aflatossine poiché non vi si trovano impedimenti chimici per lo sviluppo. [5]

Tipi di aflatossineModifica

Esistono svariati tipi di aflatossine. I principali sono:

  • B1
  • B2
  • G1
  • G2
  • I derivati metabolici M1 e M2

Le lettere B e G derivano da "blue" (blu) e "green" (verde) che indicano il tipo di fluorescenza emesso da tali sostanze quando sono sottoposte a luce ultravioletta di 360 nm. La lettera M, da "milk" latte, dove originariamente fu trovata la sostanza.

 
A luce naturale sulla sinistra. A destra fluorescenza emessa da aflatossina su frutta secca sotto luce ultravioletta(360 nanometri).

Lo IARC ha stabilito che le aflatossine B1, B2, G1, G2 e M1 sono cancerogene (classe 1).[6]

Caratteristiche generali
Aflatossina Numero
CAS
Formula Massa mol.
(uma)
Nome IUPAC
B1 1162-65-8 C17H12O6 312.28 2,3,6a,9a-tetrahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzo-pyran-1,11-dione
B2 7220-81-7 C17H14O6 314.29 2,3,6aa,8,9,9aa-Hexahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(2',3':4,5)furo(2,3-h)chromene-1,11-dione
G1 1165-39-5 C17H12O7 328.28 7AR,cis)3,4,7a,10a-tetrahydro-5-methoxy-1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)chromene-1,12-dione
G2 7241-98-7 C17H14O7 330.29

1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)(1)benzopyran-1,12-dione

M1 6795-23-9 C17H12O7 328.28 (6AR-cis)-2,3,6a,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzopyran-1,11-dione
M2 6885-57-0 C17H14O7 330.29

2,3,6a,8,9,9a-Hexahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1) benzopyran-1,11-dione

CancerogenesiModifica

 
Modello 3D dell'Aflatossina

L'azione mutagena delle aflatossine B1 ed M1 è legata alla formazione dell'epossido, un intermedio metabolico che forma legami covalenti con la catena del DNA. I danni al sistema immunitario invece sono stati dimostrati in vivo su cavie da laboratorio esposte ad 5-6 mg/ml di aflatossine del mais (granaglie). Gli effetti immunosoppressivi non sono stati ancora verificati sull'uomo ma si è focalizzato l'effettivo potenziale cancerogeno delle aflatossine (Evan Gallagher,Seattle US 1996)[7].

NoteModifica

  1. ^ (EN) George W. Hudler, Magical Mushrooms, Mischievous Molds, Princeton, NJ, Princeton University Press, 1998, ISBN 0-691-02873-7.
  2. ^ Asplin, F.D., Carnaghan, R.B.A., The toxicity of certain groundnut meal for poultry with special reference to their effect on ducklings and chickens, in Veterinary Record, vol. 73, 1961, pp. 1215-1219.
  3. ^ Krogh, P., Mycotoxin in Food, London, Academic Press, 1987.
  4. ^ Sargeant, K, Sheridan, A., Kelly, J.O., Carnaghan, R.B.A., Toxicity associated with certain samples of groundnuts, in Nature, n. 192, 1961, pp. 1096- 1097.
  5. ^ (EN) Halil Tosun e Recep Arslan, Determination of Aflatoxin B1 Levels in Organic Spices and Herbs, in The Scientific World Journal, 26 maggio 2013, p. 874093, DOI:10.1155/2013/874093, PMC 3677655, PMID 23766719.
  6. ^ List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 5 luglio 2020.
  7. ^ (EN) Eaton, D.L., GALLAGHER, E.P., Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis., in Ann. Rev. Pharmacol., vol. 34, 1994, pp. 135-172.

BibliografiaModifica

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