McKinnie ha giocato i primi due anni di basket giovanile alla Curie High School di Chicago. Ha giocato la sua ultima stagione di scuola superiore alla Marshall High School, chiudendo con 11,2 punti e 8,5 rimbalzi a partita.[1]
McKinnie non era un grande scorer durante il suo anno alla Marshall High School e non era molto considerato in fase di reclutamento. Ha avuto la possibilità di giocare ad Eastern Illinois. Al secondo anno ha segnato 10,2 punti e 7,0 rimbalzi per partita. Dopo il suo secondo anno, si trasferì a Wisconsin-Green Bay, dove alla fine della sua stagione da redshirt ebbe la lesione di un menisco. Più tardi, in seguito a una nuova lesione, il menisco gli fu rimosso. Ha terminato la sua carriera universitaria con 7,1 punti e 5,1 rimbalzi di media in 96 partite.[2]
Dopo non essere stato scelto nel Draft NBA 2015, ha iniziato la sua carriera professionistica con gli East Side Pirates in Lussemburgo in A2, dove è diventato il primo marcatore, con una media di 26 punti a partita.[3]
Il 21 maggio 2016 ha firmato con il team messicano dei Rayos de Hermosillo.[4] Un vecchio amico, l'ex ala di North Dakota, Emmanuel Little, gli chiese di unirsi al campionato CIBACOPA, torneo del Messico nordoccidentale. McKinnie divenne un giocatore importante della squadra, ha aiutato a portare i Rayos al titolo di regular season e alle finali prima di perdere la serie in quattro partite contro i Nauticos de Mazatlan.[5]
A settembre 2016 ha pagato 150 dollari per un provino con i Windy City Bulls della NBA G League.[3] Il 30 ottobre 2016 è stato ingaggiato per il roster dei Bulls. Tuttavia, è stato tagliato prima dell'inizio della stagione regolare.
Il 9 luglio 2017 ha firmato con i Toronto Raptors.[6] Ha debuttato in NBA il 19 ottobre 2017, giocando un solo minuto nella vittoria dei 117-100 contro i Chicago Bulls. Durante la sua stagione da rookie, è stato assegnato spesso per i Raptors 905, l'affiliata in G-League di Toronto. Il 17 luglio 2018 i Raptors hanno congedato McKinnie.
A dicembre del 2021 ha firmato con i Chicago Bulls un contratto da 10 giorni, data l'emergenza sanitaria causata dal Covid 19 che ha colpito la squadra dell'Illinois. Il 26 dicembre dello stesso anno i Bulls hanno deciso di convertire il suo contratto di 10 giorni a un contratto standard fino alla fine della stagione.