Anello aromatico semplice

Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero positivo (regola di Hückel). Spesso hanno nomi comuni derivanti dall'uso consolidato. Essi si trovano di solito come parte di molecole più complesse. Tipici anelli aromatici semplici sono il benzene e l'indolo.[1][2]

Gli anelli aromatici semplici possono essere eterociclici se uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio, per esempio, ossigeno, azoto, o zolfo. Possono essere monociclici come il benzene, biciclici come il naftalene, triciclici come l'antracene, o policiclici.

Criteri di aromaticitàModifica

 Lo stesso argomento in dettaglio: aromaticità.
  • La molecola deve essere ciclica
  • Ogni atomo presente nell'anello deve essere ibridato sp2 con il restante orbitale p non ibridato, che si sovrappone lateralmente con gli orbitali p degli altri atomi dell'anello (sistema completamente coniugato).
  • La molecola deve essere planare
  • Deve contenere un numero dispari di coppie di elettroni π che soddisfino la regola di Hückel: (4n + 2) elettroni π, con n numero intero maggiore o uguale a zero.
Al contrario molecole con 4n elettroni π sono antiaromatiche (da non confondere con non aromatiche).

Esempi di anelli aromatici sempliciModifica

 
Anelli pentatomici: Anelli pentatomici condensati con anelli esatomici:  
 
Furano
 
Benzofurano
 
Isobenzofurano
 
Pirrolo
 
Indolo
 
Isoindolo
 
Tiofene
 
Benzotiofene
 
Benzo[c]tiofene
 
Imidazolo
 
Benzimidazolo
 
Purina
 
Pirazolo
 
Indazolo
 
 
Ossazolo
 
Benzossazolo
 
 
Isossazolo
 
Benzisossazolo
 
 
Tiazolo
 
Benzotiazolo
 
 
1,2,3-triazolo
 
 
Anelli esatomici: Anelli esatomici condensati:  
 
Benzene
 
Naftalene
 
Antracene
 
Piridina
 
Chinolina
 
Isochinolina
 
Pirazina
 
Chinossalina
 
Acridina
 
Pirimidina
 
Chinazolina
 
1,10-fenantrolina
 
 
Piridazina
 
Cinnolina
 
Ftalazina
 
1,2,3-Triazina
 
1,2,4-Triazina
 
1,3,5-Triazina
(s-triazina)

NoteModifica

  1. ^ (EN) Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.
  2. ^ (EN) Eicher, T.; Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2nd ed. 2003, ISBN 3-527-30720-6.
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