Anello aromatico semplice

Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo (regola di Hückel). Spesso hanno nomi comuni derivanti dall'uso consolidato. Essi si trovano di solito come parte di molecole più complesse. Tipici anelli aromatici semplici sono il benzene e l'indolo.[1][2]

Gli anelli aromatici semplici possono essere eterociclici se uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio, per esempio, ossigeno, azoto, o zolfo. Possono essere monociclici come il benzene, biciclici come il naftalene, triciclici come l'antracene, o policiclici.

Criteri di aromaticitàModifica

 Lo stesso argomento in dettaglio: Aromaticità.
  • La molecola deve essere ciclica
  • Ogni atomo presente nell'anello deve essere ibridato sp2 con il restante orbitale p non ibridato, che si sovrappone lateralmente con gli orbitali p degli altri atomi dell'anello (sistema completamente coniugato).
  • La molecola deve essere planare
  • Deve contenere un numero dispari di coppie di elettroni π che soddisfino la regola di Hückel: (4n + 2) elettroni π, con n numero intero maggiore o uguale a zero.
Al contrario molecole con 4n elettroni π sono antiaromatiche (da non confondere con non aromatiche).

Esempi di anelli aromatici sempliciModifica

 
Anelli pentatomici: Anelli pentatomici condensati con anelli esatomici:  
 
Furano
 
Benzofurano
 
Isobenzofurano
 
Pirrolo
 
Indolo
 
Isoindolo
 
Tiofene
 
Benzotiofene
 
Benzo[c]tiofene
 
Imidazolo
 
Benzimidazolo
 
Purina
 
Pirazolo
 
Indazolo
 
 
Ossazolo
 
Benzossazolo
 
 
Isossazolo
 
Benzisossazolo
 
 
Tiazolo
 
Benzotiazolo
 
 
1,2,3-triazolo
 
 
Anelli esatomici: Anelli esatomici condensati:  
 
Benzene
 
Naftalene
 
Antracene
 
Piridina
 
Chinolina
 
Isochinolina
 
Pirazina
 
Chinossalina
 
Acridina
 
Pirimidina
 
Chinazolina
 
1,10-fenantrolina
 
 
Piridazina
 
Cinnolina
 
Ftalazina
 
1,2,3-Triazina
 
1,2,4-Triazina
 
1,3,5-Triazina
(s-triazina)

NoteModifica

  1. ^ (EN) Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.
  2. ^ (EN) Eicher, T.; Hauptmann, S., The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2nd ed. 2003, ISBN 3-527-30720-6.
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