BINAP
BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
Nome IUPAC
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC44H32P2
Massa molecolare (u)622,67
Aspettosolido incolore
Numero CAS98327-87-8
Numero EINECS619-338-0
PubChem634876
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

In chimica organica, BINAP è l'acronimo di 2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, difosfina chirale con un asse stereogenico, che è utilizzato come legante bidentato in idrogenazioni catalizzate da metalli di transizione, riuscendo ad indurre un elevato grado di stereoselezione nella reazione.

modello 3d del BINAP, l'angolo diedro tra i due naftili è circa 90°

Il BINAP fu descritto per la prima volta da Noyori et al. nel 1980.[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la produzione del mentolo (Takasago).

Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli enantiomeri R ed S che il racemo, che è usato anche come legante del palladio in reazioni di coupling.[3]

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.05.2012
  2. ^ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, 7932–7934
  3. ^ John P. Wolfe, Seble Wagaw e Stephen L. Buchwald, An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 30, 1º gennaio 1996, pp. 7215–7216, DOI:10.1021/ja9608306. URL consultato il 4 ottobre 2016.

Voci correlateModifica

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