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Benzaldeide

composto chimico aromatico di formula Ph-CHO
Benzaldeide
formula di struttura
Abbreviazioni
Ph-CHO
Nomi alternativi
Fenilmetanale
Aldeide benzoica
Benzencarbaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O
Massa molecolare (u)106,13
Aspettoliquido incolore
Numero CAS100-52-7
Numero EINECS202-860-4
PubChem240
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,0415
Solubilità in acqua6 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−26 °C (247 K)
Temperatura di ebollizione178 °C (451 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma64 °C (337 K)
Limiti di esplosione1,4 - 8,5 Vol%
Temperatura di autoignizione190 °C (463 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312
Consigli P262 [1]

La benzaldeide è un composto con formula chimica C6H5CHO strutturalmente assimilabile ad un benzene in cui uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un gruppo aldeidico. Tale composto è il più semplice membro della categoria delle aldeidi aromatiche[2] nonché quello più sfruttato a livello industriale.

In natura si trova mescolata con acido cianidrico, glucosio o altri zuccheri, sotto forma di glucoside del tipo amigdalina nelle mandorle amare o in particolari semi[2][3] tra cui dell'albicocca e delle pesche[3].
Benché la benzaldeide si trovi già in natura, si preferisce produrla in laboratorio[2].

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo pallido volatile[3] con un piacevole e caratteristico odore di mandorle amare[3]: la benzaldeide è infatti un importante componente dell'aroma delle mandorle. Poco solubile in acqua, essa è invece completamente miscibile con l'etanolo.

La benzaldeide può essere ottenuta da diverse fonti naturali fra cui l'albicocca, la ciliegia, le foglie di alloro e, in forma combinata di glicoside (amigdalina), dai semi di diverse piante (es: pesco, mandorlo). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica dal toluene.

Indice

ProduzioneModifica

La benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente i metodi più utilizzati prevedono la clorazione oppure l'ossidazione del toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale fra cui: l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico, il trattamento con basi (es: NaOH) del cloruro di benzoile oppure la reazione fra benzene e monossido di carbonio.

ReazioniModifica

Le reazioni più comuni della benzaldeide includono, ad esempio, l'ossidazione con conseguente formazione di acido benzoico. È possibile ottenere alcol benzilico a partire dalla benzaldeide tramite idrogenazione. Facendo invece reagire la benzaldeide con acetato di sodio anidro e anidride acetica si ottiene l'acido cinnamico, la sostanza responsabile dell'aroma della cannella. Una soluzione alcolica di cianuro di potassio è invece utilizzabile per catalizzare la condensazione della benzaldeide a 2-idrossi-2-fenilacetofenone.

In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Genericamente per le aldeidi aromatiche la velocità di questa reazione è strettamente legata al tipo di sostituenti presenti sull'anello aromatico.

UsiModifica

Sebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diversi composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche[4]. È anche un importante intermedio per la preparazione di profumi[3][4] e fragranze come anche nella sintesi di coloranti[4] anilinici.

NoteModifica

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

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