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Bromobenzene
Brombenzol - Bromobenzene.svg
Nome IUPAC
Bromobenzene
Abbreviazioni
Ph-Br
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5Br
Massa molecolare (u)157.0079 g/mol
Aspettoliquido incolore, odore pungente
Numero CAS108-86-1
Numero EINECS203-623-8
PubChem7961
SMILES
C1=CC=C(C=C1)Br
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione1.559
Solubilità in acqua410 mg/l a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2.99
Temperatura di fusione−30.6 °C
Temperatura di ebollizione156.2 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)44.5 kJ/mol a 25 °C
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K4.18 mmHg
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2383 mg/kg ratto per os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma51 °C
Temperatura di autoignizione566 °C[1]
Simboli di rischio chimico
Pericoloso in ambiente Irritante
Frasi RR10, R38, R51/53
Frasi SS61

Il Bromobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di bromo. La sostanza appare come un liquido incolore dall'odore pungente, infiammabile, poco solubile in acqua ma solubile nella maggior parte dei solventi organici come etanolo, etere, cloroformio e benzene.

Indice

SintesiModifica

Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. In alternativa è possibile utilizzare alluminio come catalizzatore (AlBr3)[2]

UtilizziModifica

In genere il bromobenzene viene impiegato come additivo per olio motore, come solvente organico o come reagente in diverse sintesi organiche[3], tra cui la preparazione del reattivo di Grignard corrispondente[4]:

Ph-Br + Mg → Ph-Mg-Br

NoteModifica

  1. ^ (EN) Material safety data sheet Bromobenzene, 99% (PDF), GPuC. URL consultato il 3 settembre 2014 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
  2. ^ (EN) Making aryl halides (halogenoarenes), Making bromobenzene, Chemguide.
  3. ^ (EN) Bromobenzene, Encyclopedia Meriam-Webster.
  4. ^ Bromobenzene, LaCellula.net.

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